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西玫瑰苷

西红花苷, 42553-65-1, 布局式
西红花苷
CAS号:
42553-65-1
英文名:
Crocin
英文又名:
GARDENIN;Crocin A;Crocins;Crocin 1;CROCETIN DIGENTIOBIOSYL ESTER;CROCIN;Crocin-Ⅰ;α-Crocin;CCRIS 7705;Crocin ,98%
中文名:
西红花苷
中文又名:
藏红花;黄栀子;栀子红;番红花素;藏红花素;西红花苷;栀子色素;番红花甙;蕃[花]苷;α-藏花素
CBNumber:
CB2311935
份子式:
C44H64O24
份子量:
976.97
MOL File:
42553-65-1.mol

西紅花苷化学性子

沸点:
186° (effervescence)
溶点:
1169.0±65.0 °C(Predicted)
孔隙率:
1.54±0.1 g/cm3(Predicted)
储存首要条件:
2-8°C
消融度:
DMSO (Slightly, Heated), Methanol (Very Slightly, Sonicated)
造型:
Powder
酸度指数(pKa):
12.20±0.70(Predicted)
色相:
Orange to Very Dark Purple
Merck:
14,2589
保持不变性:
Light Sensitive
InChIKey:
OXNHRKGZZFWUQZ-QORFUXSJSA-N
LogP:
-4.742 (est)
CAS 数据信息库:
42553-65-1
宁静信息
灵动声明范文: 24/25
WGK Germany: 3
RTECS号: HL7380000
F: 1-8-10
报关商品编码: 32129000
迫害工程设备与物资的数据库:

西玫瑰花苷性子、用处与出产工艺

概述

西红花苷( crocin),又称为西红花素、藏红花素, 是西红花( saffron) 的一种水溶性胡萝卜素类化合物西红花酸与差别糖连系而成的一系列酯苷,是西红花的首要活性成份之一,包含西红花苷 -1、西红花苷-2、西红花苷 -3、西红花苷 -4 和西红花酸 ,具备中枢降压 、防治动脉粥样软化、抗血栓、抗血小板堆积、抗心肌缺血和抗炎和医治软构造毁伤、利胆保肝、抗肿瘤等药理感化,在食物、药品、化工等行业有普遍的操纵,临床多操纵于血汗管疾病及脂肪肝患者的医治。
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图1为西红花苷的布局式

西红花

西红花(saffron) ,又名藏红花、番红花,是一种鸢尾科番红花属的多年生花草,其药用部位为西红花的枯燥柱头,是我国传统中药材,也是一种罕见的香料。其首要散布于南欧、伊朗等地,我国有少许种植。西红花之名,最后见于《本草品汇精要》,但它的现实操纵汗青,远早于此期间,外洋远在公元前五世纪克什米尔的文献中就有记录。在我国《本草大纲》参加草部湿草类,译名" 泊夫蓝"、" 撒法郎",为西红花英文名的译音。李时珍谓: " 番红花出西番回空中及天方国,即彼地红蓝花也。按张华《博物志》言,张骞得红蓝花种于西域,则此即一种,或方域地气稍有异耳"。传统西医药以为西红花具备疏经灵敏、通经化淤、散郁开结、消肿止痛的功效,首要用于医治忧思郁结,胸膈痞闷,月经不调,产后淤血,跌打毁伤等。西红花有“动物黄金”之称。西红花的首要有用成份西红花酸和西红花苷有抗炎镇痛、抗肿瘤、抗烦闷、降糖、降血压等多种药理活性。西红花苷类首要是指存在于西红花中的非四萜类色素, 这类化合物能够为是胡萝卜烯类化合物在动物体内被氧化堵截的产品 , 包含西红花苷 -1、西红花苷-2、西红花苷-3、西红花苷 -4和西红花酸。因为西红花的水溶液具备亮丽的黄色和香味,故西红花常作为高等食物增加剂和食用色素, 也可用作丝绸 、棉和羊毛成品的高等染料 。最近几年对西红花的药理研讨标明 , 西红花对癌症、冠芥蒂、动脉粥样软化 、高血脂症等多种疾病具备较好的防治感化,有杰出的药用代价。
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图2为西红花

理化性子

性状:白色晶体。
消融性:易溶于水成通明黄色溶液,可溶于乙醇和丙二醇,不溶于油脂。

性子与不变性

惯例情况下不会分化,不风险反映。
色彩几近不受pH值的影响,在酸性介质和碱性介质中都比β-胡萝卜素不变,碱性时黄色更光鲜。最大接收波长440nm。耐盐性、耐复原性、耐微生物性均好,耐热、耐光性在酸性时差,耐金属离子(除铁之外,遇铁变黑)好。染着于淀粉和卵白质时较不变,在水溶液中不够不变。

药理感化

1.钙拮抗感化 西红花苷能够或许按捺细胞内钙离子的下降 , 具备较着的钙拮抗感化。它能够或许阻断细胞膜钙通道从而按捺细胞外的钙离子内流 , 并能够或许调理胞浆内钙池的钙离子开释, 终究到达降钙的成果。研讨标明不管细胞外有没有钙离子 , 西红花苷对 H2O2引发的细胞内钙离子浓度下降均有较着的按捺感化 , 其缘由在于西红花苷能够或许按捺胞外钙离子的内流及内质网上钙离子的开释。
2.降糖降脂感化 西红花苷能够或许较着改良脂肪肝患者的肝功效及血液情况 ,对脂肪肝有杰出的医治成果。中、高剂量的西红花苷可较着下降高脂血 2型糖尿病模子大鼠的血糖、胆固醇、甘油三酯、低密度脂卵白含量, 下降蔗糖糖耐量和高密度脂卵白含量 。猜测西红花苷用于临床医治糖尿病及其血汗管并发症能够或许有必然感化。
3.抗动脉粥样软化 动脉粥样软化与内皮细胞功效平衡有间接干系。西红花苷能进步细胞内 NOS的活性及细胞 NO含量 ,从而掩护内皮细胞不受毁伤。西红花苷对差别诱因致使的内皮细胞毁伤均具备掩护感化, 其掩护机制能够或许与西红花苷的抗脂质过氧化感化和调理 BaxmRNA的抒发有关。
4.护肝感化 西红花能下降外因引发的 ALT、 AST及 MDA的下降 , 对肝毁伤有必然的掩护感化。
5.抗肿瘤感化 西红花苷对肿瘤细胞有抗增殖感化,可停滞肿瘤细胞于 G0/G1期, 影响 RNA的转录并调控相干卵白的分解 ,从而按捺肿瘤细胞的增殖。
6.抗氧化感化 在必然的品质浓度规模内,藏红花酸和藏红花酸二甲酯断根羟基自在基与超氧自在基的才能都较着强于 BHT,是优异的自然抗氧化剂。
7.对冠芥蒂的医治感化 西红花多苷片对血汗瘀阻型冠芥蒂具备较好的医治成果, 不只能够或许较着削减心绞痛爆发次数和痛苦悲伤水平, 还能够或许同时改良其余病症 ,使西医症候改良;西红花多甙片起效快, 对差别水平心绞痛及差别范例心绞痛均有疗效, 是比拟抱负的血瘀胸痹之新药。
8.抗细胞凋亡 西红花苷对由三羟胆甾醇( Triol) 、TNF -α、H2O2等引诱的细胞凋亡具备按捺感化。
9.按捺肿瘤细胞增殖 西红花苷具备较着的抗癌抑癌感化,对子宫颈癌、白血病、膀胱癌、结肠癌、直肠癌等细胞株都具备较强的按捺感化。
10.抗氧化与抗自在基 西红花苷可按捺活性氧的发生,从而具备较着的抗氧化和抗自在基的感化。
11.抗炎 西红花苷具备较着的抗炎感化。西红花苷体外给药显现对 COX -1、COX -2 酶具备两重按捺感化。体内给药发明,西红花苷口服可剂量依靠地按捺二甲苯引诱的小鼠耳廓肿胀和角叉菜胶引诱的大鼠足趾肿胀。
12.其余 西红花苷对链脲佐菌素而至的大鼠高脂血 2 型糖尿病具备降糖感化。另外,西红花苷有进步进修影象才能、性激素样感化与中枢高兴感化等。
有关西红花苷的概述、理化性子、药理感化、操纵等是由Chemicalbook的丁红编辑清算。(2017-02-02)

制备方式

栀子黄色素是栀子果中的黄色色素,首要成份为藏花素,另有藏花酸。
1.乙醇提取法
黄栀子经除杂、晒干、去皮、破坏(过0.21mm),用Bo%的乙醇淹没并搅拌48h(或浸提4次,每次12h);过滤,滤液中插手等量的120#汽油,搅拌半小时;静置分层,取基层液(乙醇层)过滤;滤液减压蒸馏收受接管乙醇得含固形物约50%的浸膏产品。
2.水提取法
将黄栀子果烘干、去皮、破坏,过0.21mm筛,插手10倍的软水,浸泡3h;过滤,滤渣用等量的净水搅拌洗濯2次,并滤干;归并滤液,静置4h,先过滤基层清液,再过滤积淀得清液,节制含干物3.0%~5.0%;常压稀释至含干物40%摆布,而后减压(87~96kPa)稀释,稀释液中插手必然量的酒精,使果胶等杂质积淀出来;静置2~3h,过滤得提纯液,提纯液再经无极性多孔聚合树脂吸附,进一步撤除杂质得精制液,蒸馏收受接管乙醇后喷雾枯燥得粉末产品,收率8%。
3.将栀子果实破坏成粉末,或将粉末用水浸制成橙色液体,或将上述各属动物的花枯燥后,用乙醚热浸,再用7%的乙醇冷浸,增加95%乙醇安排后析出的油状物资,用乙醇、乙醚热溶液处置而得晶体。

分手提纯

1.大孔吸附树脂法结合硅胶层析法:起首用 SX-2树脂停止提取液的除杂和富集, 获得色价 ≥300, OD值 <0.4的栀子黄色素流分 ,以后停止硅胶柱层析 ,接纳差别比例的乙酸乙酯 -甲醇 -水系统停止洗脱, 搜集所需流分, 获得了纯度 98%以上的西红花苷 -1,为藏红花素规范品的制备摸索出一条可行线路。
2.接纳甲醇 -醋酸系统 ,操纵HPLC对西红花甲醇提取物中的西红花苷停止了分手。
3.接纳高压制备液相对西红花苷停止分手 ,可一次性分手出 5种西红花苷 ,且纯度均高于 97%,大大地进步了西红花苷规范品制备的效力,其接纳的制备前提:填料为键合正丁烷的苯乙烯 -二乙烯苯聚合物 ,粒度 57~ 76 μm,制备柱50 cm×1.5 cm, 纯化柱 60 cm×0.8 cm, 以甲醇 -水系统为活动相梯度洗脱 [ φ(乙腈)∶φ(水 )为 50∶50 ~ 95∶5] , 任务压力为 2 ×105Pa。

辨别实验


当试样中加1滴硫酸时,当即从深蓝色迟缓改变成紫色,再改变成红褐色。
当试样中加0.5%二苯胺化硫酸1ml和水4ml时,应发生以下色彩变更,即黄→蓝→红→褐色。
显微镜实验 于试样中加磷钼酸一硫酸夹杂液(10%磷钼酸钠4份加硫酸6份)后在显微镜下察看,可看到蓝绿色积淀。
熔点 藏红花素为186℃;藏红花酸为285℃。按惯例方式测定。
溶剂中呈色 在水中使水呈黄色。在乙醚或煤油醚中,使之呈淡黄色。

辨别实验


切确称取必然量的试样,试样量以使测得的吸光度在0.2~0.7规模以内为准,加0.1mol/L盐酸至100ml,须要时可离心分手,取其1ml,再加0.1mol/L盐酸至100ml,以此作为试样液。测定其吸光度,在波长440nm四周应有接收峰。
取试样0.5g,加浓硫酸2ml后,本来的黄色溶液转为深蓝色,并经长久的紫色后变为褐色。
用少许的水潮湿粉末试样,加三氯化锑试液(TS-33)时,应呈现蓝至蓝绿色。
取一微晶纤维素薄层色谱板,在离一端约20ram处作为中间线,在中间线大将试样液以,10mm以上的间距标样(离两侧最少。10mm),使雀斑的直径约3mm,风干。用异戊醇、丙酮和水的夹杂液(5:6:5)作为睁开溶剂,于室温下睁开。当睁开溶剂的前沿回升到离中间线约15cm时,掏出薄层板,风干。藏花酸的二龙胆糖酯的Rf值在0.6四周,藏花酸的Rf值在0.9四周,呈现黄色雀斑。

毒性


ADI作为食物配料操纵(FAO/WHO,2001):
LD5024g/kg(小鼠,经口)。
CFR,§73.500,2000:可宁静用于普通食物。以GMP为限。

毒性

LD5027g/kg。我国自古用于中药,供配制黄连解毒汤、加昧清闲散、栀子柏皮汤等用。

操纵限量


GB 2760-2001(g/kg):果汁(味)饮料类、碳酸饮料、配制酒、糕点上彩装、糕点、雪糕、冰棍、果冻、蜜饯、膨化食物、面饼、糖果、栗子罐头、冰激凌,0.3;烧麦皮1.0(以皮计);奶黄包馅0.2(以馅计)。

操纵限量

FEMA(mg/kg):饮料1.3;焙烤食物10;酒精饮料200;肉类260。

操纵

1.临床多操纵于血汗管疾病及脂肪肝患者的医治。
2.作食物着色剂,我国划定可用于果汁(味)饮料类、配制酒、糖果、冰棍、雪糕、果冻、蜜饯、膨化食物、糕点、面饼和栗子罐头,最大操纵量为0.3g/kg。
3.藏红花素抑致体体外癌细胞的成长。具备利胆感化:按捺结扎总胆管家兔中胆红素的呈现。具备较着的降血脂感化。用作黄色食用色素。

化学性子 

由栀子(Gardenia in.sminoids L,产于我国云南、贵州、广东等地)果实、香椿属动物(Cedrelatoona)的花、毛蕊花属动物(Verbascumofficinale)的花、藏红花(Crocus sativus的花等制取的一种食用自然黄色素。其黄色色素为糖苷一藏花素,属于类胡萝卜素系中藏花酸(C20 H24O4)的二龙胆糖酯。α-藏花素水解为藏花酸和葡萄糖。最大接收波长464.4nm。α-藏花素为红棕色针状晶体。微臭。熔点180℃。易溶于热水,成为橙色溶液。微溶于无水乙醇、乙醚及其余无机溶剂。不溶于油脂。
水溶液呈弱酸性或中性为通明艳丽黄色,最大接收波长442nm。色彩几近不受pH值的影响。耐光、耐热性在中性或碱性时佳,酸性时差。耐金属离子性(除铁之外,遇铁变黑)好。对卵白质的染色性比对淀粉佳,不受pH值影响(pH4~10)。

用处 

食用黄色色素。

用处 

食用黄色素;香料。
按日本划定,可用于糕点、果冻、糖果、面条、冷饮等中,用量0.001%~0.2%。尚可用于腊肠肠衣、自然奶油、起酥油、食物牌号用色素配料等方面。

用处 

作食物着色剂,我国划定可用于果汁(味)饮料类、配制酒、糖果、冰棍、雪糕、果冻、蜜饯、膨化食物、糕点、面饼和栗子罐头,最大操纵量为0.3g/kg。

用处 

在黄色系统的自然色素中,藏花素比拟不变,具备耐光、耐热、耐金属离子和耐化学品等特色,色彩变更根基上不受pH的影响,特别是对卵白质、淀粉,还具备良好的染色性,是以,在以面类、糕点、糖煮栗子为主的各类食物方面均有接纳。该品宁静性高,对小白鼠停止急性毒性实验,经口15g/kg也无灭亡例。用增加本性素2%的饲料停止亚慢性毒性实验,成果亦无任何非常,这个剂量如按人体(以50kg计)换算,相称于每人天天摄取200克。是以在凡是操纵浓度下能够或许以为是完整有害的。国际对栀子黄色素用于糖果、饼干、蛋卷、桔汁、汽水、冷饮、果酒停止操纵实验,成果较好。

出产方式 

将枯燥的栀子果实去皮,破坏,用水或温水提取,得黄色色素溶液,而后过滤成通明的液体。经稀释、灭菌,可制成以下三种情势的产品。(1)水溶液成品 在其水溶液中增加必然量的丙撑二醇即成。(2)粉末成品 在杀菌稀释后的色素原液中插手必然量的水溶性糖类,经喷雾枯燥而成。(3)夹杂的粉末成品 将色素原液间接喷雾枯燥所得的原粉末。与粉末状糖类物资夹杂调制而成。

出产方式 

栀子黄色素是栀子果中的黄色色素,首要成份为藏花素,另有藏花酸。
乙醇提取法
黄栀子经除杂、晒干、去皮、破坏(过0.21mm),用Bo%的乙醇淹没并搅拌48h(或浸提4次,每次12h);过滤,滤液中插手等量的120#汽油,搅拌半小时;静置分层,取基层液(乙醇层)过滤;滤液减压蒸馏收受接管乙醇得含固形物约50%的浸膏产品。
水提取法
将黄栀子果烘干、去皮、破坏,过0.21mm筛,插手10倍的软水,浸泡3h;过滤,滤渣用等量的净水搅拌洗濯2次,并滤干;归并滤液,静置4h,先过滤基层清液,再过滤积淀得清液,节制含干物3.0%~5.0%;常压稀释至含干物40%摆布,而后减压(87~96kPa)稀释,稀释液中插手必然量的酒精,使果胶等杂质积淀出来;静置2~3h,过滤得提纯液,提纯液再经无极性多孔聚合树脂吸附,进一步撤除杂质得精制液,蒸馏收受接管乙醇后喷雾枯燥得粉末产品,收率8%。

出产方式 

鸢尾科多年生木本藏红花((CrocussatvusL)还没有怒放之际,摘取雌蕊(其柱头及花柱,称“藏红花”),用热灰或炭火以约30℃温度枯燥,制成粉末。需15~20万朵花制成1kg粉末。白色深并带光芒者为佳品。最近几年来日本已用构造培育法制备。

出产方式 

将栀子果实破坏成粉末,或用水或乙醇浸出制成黄色液体,而后稀释、枯燥而成。或将藏红花枯燥后,用乙醚热浸,再用7%的乙醇冷浸,增加95%乙醇安排后析出的油状物资,用乙醇、乙醚热溶液处置而得晶体。

西玫瑰苷 高低游产品信息

下流质料

下流产品

西红花苷 试剂级价钱

更新日期产品编号产品称号CAS编号包装价钱
2024/01/25HY-N0697西红花苷
Crocin
42553-65-15mg400元
2024/01/25HY-N0697西红花苷
Crocin
42553-65-110mg560元

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