3-吲哚丁酸性子、用处与出产工艺
动物成长调理剂是野生分解的具备心理活性,近似动物激素并能调理动物的心理进程、节制动物的成长和滋生的无机化合物,吲哚丁酸(IBA)与萘乙酸(NAA)是两种经常利用的插枝生根的动物成长调理剂,此中以吲哚丁酸结果最好,因它在动物体内运行较少,轻易保留在利用部位四周。另外,如将一种促根成长调理剂与另外一有益于成长调理剂阐扬感化的物资夹杂利用,则可表现出增效或加合感化,能够使难以生根的动物取得较对劲的结果。吲哚丁酸增进生根感化强,但发生的不定根细而长,而萘乙酸(NAA)的促根感化是根少而粗,是以,将二者夹杂利用,常常可取得更好的结果。
1928年,温特(F.W.Went)初次分手出这类引发胚芽鞘曲折的化学信使,定名为成长素。1934年,凯格(F.Kogl)等肯定它为吲哚乙酸。是以,习气上常把吲哚乙酸作为成长素的同义词。在熟悉到吲哚乙酸具备调理成长的效应后未几,迷信家又发明吲哚丙酸(IPA)和吲哚丁酸(IBA)也有近似成长素的心理效应。今后又发明萘乙酸(NAA)、2,4-二氯苯氧乙酸(2,4-D)、2,4,6-三氯苯甲酸与4-氨基-3,5,6-三氯吡啶羧酸及它们的一些衍生物(包含盐、酯、酰胺,如萘乙酸钠、2,4-D丁酯、萘乙酰胺等),都有成长素的活性。
3-吲哚丁酸在动物体内不易被氧化,传导机能差。具备近似吲哚乙酸的心理效应,能感化于动物的细胞割裂和细胞成长,但不如吲哚乙酸较着,首要用于增进插条发根,有用地增进构成层的细胞割裂。保持药效时候较长,构成不定根多而颀长,与萘乙酸夹杂施用结果更佳。
3-吲哚丁酸可用于菊花和其余抚玩动物的扦插和插条,以增进生根,浓度为0.5~1.0mg/L,但勿用于动物的叶部。降解和代谢:泥土中能敏捷降解。
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3-吲哚丁酸又称吲哚丁酸、氮茚基丁酸,份子式C11H12O2N,份子量190.22,纯品为红色结晶固体,熔点124~125℃。产业品为红色至淡黄色结晶,熔点121~124℃。有特别气息,有毒! 有安慰性,60℃时的蒸汽压<10μPa。难溶于水,20℃时在水中的消融度为0.25g/L。易溶于苯,能溶于别的无机溶剂,消融度(g/100ml)为:苯>100;丙酮、乙醇、乙醚3~10;氯仿1~10。3-吲哚丁酸对人畜低毒,对酸不变,在碱金属的氢氧化物和碳酸化合物的溶液中则成盐。可由吲哚经由过程格利雅反映或加腈水解而得。农业上3-吲哚丁酸可用作动物成长增进剂,能促使根成长,果实成熟。其感化比吲哚醋酸强。吲哚丁酸是增进大樱桃砧木扦插生根的杰出成长调理剂。可接纳高浓度疾速浸蘸法或浸泡法处置插穗。高浓度疾速浸蘸法,是将插穗基部浸蘸于浓度为5×10-4~1×10-2IBA溶液中 5秒钟后,立行将插穗扦插于插床上。具备处置时候短、着药平均、结果杰出等长处。处置后,如在插床上插手西玛津(每米20.375克),则发根率更高。
尝试室经由过程将吲哚、氢氧化钾、聚乙二酸和枯燥过的四氢萘夹杂物与γ-丁内酯加热回流得吲哚丁酸。反映式以下:
在反映器中插手吲哚、氢氧化钾、聚乙二酸和枯燥过的四氢萘,混和物在室温搅拌半小时后,插手γ-丁内酯。而后加热回流4小时。反映系统中的水份由分水器撤除。冷却后用水将固体全数消融,分出无机层用盐酸酸化,析出大批灰红色固体。抽滤、水洗,枯燥后得吲哚丁酸粗品,粗产率为92.6%。经乙醇水重结晶后,得红色鳞片状晶体便是3-吲哚丁酸,熔点121.5~123℃。
参考资料:王大全 主编.邃密化工出产流程图解·二部.北京:化学产业出书社.1999.第260-261页。
1.产物阐发:在无水乙醇中,用紫外分光光度法在281nm处测定(ACF Chemiefarma法)。
2.残留量阐发:从酸性介质顶用氯仿萃取,将其甲醇溶液与煤油醚(40~60℃)震动接收,而后用高效液相色谱停止紫外光检测(ACF Chemiefarma法),亦可参照吲哚乙酸的残留阐发法,先衍生为甲酯或甲硅烷的三甲酯,而后用气相色谱法阐发。
对人畜低毒。大鼠急性经口LD
505000mg/kg、小鼠为1760mg/kg。鲤鱼LC
50180mg/L(48h)。对蜜蜂低毒。
化学性子
纯品为红色结晶。m.p.124~125℃,蒸气压<10×10
-6Pa) (60℃)。易溶于无机溶剂,难溶于水,对酸不变。产业品为红色至淡黄色结晶,熔点121~124℃。
用处
动物成长调理剂,利用0.001%~0.0001%药液处置,能增进很多树木、花草的扦插生根,对大批滋生树苗和花草有较大意思。利用时不能用于动物叶部。
用处
动物激素(生根剂)。
用处
吲哚丁酸(IBA)是一种广谱的吲哚类动物成长调理剂,是杰出的生根剂,可增进草本和草本抚玩动物插枝的生根。还可用于水果的座果,进步座果率。
用处
动物激素;医药中心体
用处
用作动物成长安慰素,增进动物主根成长,进步抽芽率、成活率
出产方式
制备方式一
由吲哚与γ-丁内酯在四氢萘的回流温度下缩合取得。操纵方式是:将1.17g吲哚、1.4g氢氧化钾、0.2g相转移催化剂聚乙二醇和枯燥的四氢萘3mL夹杂后在室温下搅拌30min,加γ-丁内酯1.12g,在大于200℃回流4h。反映系统中的水份由分水器撤除。冷却后用15mL水将固体全数消融,分出无机层用盐酸酸化则析出大批灰红色固体。抽滤,水洗,枯燥后得1.88g产物,粗品收率92.6%。
本法具备反映前提暖和、操纵简洁、产率高的长处。
制备方式二
由吲哚与格氏试剂及α-氯代丙腈反映,制得3-丁腈吲哚,再由NaOH水解并与盐酸反映制得。
3-吲哚丁酸
高低游产物信息
下流质料
下流产物