苯乙酮性子、用处与出产工艺
苯乙酮,又称乙酰苯,沸点(℃):202.3,绝对密度(水=1):1.03(20℃) ,绝对蒸气密度(氛围=1):4.14,是最简略的芬芳酮,此中芳核(苯环)间接与羰基相连 。以游离状况存在于一些动物的香精油中。纯品为无色晶体。市售商品多为浅黄色油状液体。有像山查的香气。微溶于水、易溶于多种无机溶剂,能与蒸气一起挥发。苯乙酮份子布局:甲基C原子以sp3杂化轨道成键,苯环和羰基C原子以sp2杂化轨道成键。苯乙酮能产生羰基的加成反映、α活跃氢的反映,还可产生苯环上的亲电代替反映,首要天生间位产物。苯乙酮可在三氯化铝催化下由苯与乙酰氯、乙酸酐或乙酸反映制取。别的,由乙苯催化氧化为苯乙烯时,苯乙酮为副产物 。苯乙酮首要用作制药及其余无机分化的质料,也用于配制香料。用于制香皂和卷烟,也可用做纤维素醚,纤维素酯和树脂等的溶剂和塑料的增塑剂,有催眠性。此刻苯乙酮大多以异丙苯氧化制苯酚和丙酮的副产物取得,它还可由苯用乙酰氯乙酰化制得。
【仪器及药品】
药品:乙酸酐 苯 硫酸镁 盐酸 氯化铝 氢氧化钠
仪器:圆底烧瓶 冷凝管 滴液漏斗 蒸馏装配 枯燥管 搅拌装配
【操纵步骤】
向装有10ml恒压滴液漏斗、机器搅拌装配和回流冷凝管(上端经由过程一氯化钙枯燥管与氯化氢气体接收装配相连)的100ml三颈烧瓶中敏捷插手13g(0.097mol)粉状无水三氯化铝和16ml(约14g,0.18mol)无水苯。在搅拌下将4ml(约4.3g,0.04mol)乙酐自滴液漏斗渐渐滴加到三颈烧瓶中(先加几滴,待反映产生后在持续滴加),节制乙酐的滴加速率以使三颈烧瓶稍热为好。加完后(约10min),待反映稍缓和后在滚水浴中搅拌回流,直到不再有氯化氢气体逸出为止。
将反映夹杂物冷到室温,在搅拌下倒入18ml浓盐酸和30g碎冰的烧杯中(在透风橱中停止),若仍有固体不溶物,可补加适当浓盐酸使之完整消融。将夹杂物转入分液漏斗中,分出无机层(哪一层?),水层用苯萃取两次(每次8ml)。归并无机层,顺次用15ml10%氢氧化钠、15ml水洗濯,再用无水硫酸镁枯燥。
先在水浴上蒸馏收受接管苯,而后在石棉网上加热蒸去残留的苯,稍冷后改用氛围冷凝管(为甚么?)蒸馏搜集195~202℃馏分,产量约为4.1g(产率85%)。纯苯乙酮为无色通明油状液体。
【注重事变】
1,滴加苯乙酮和乙酐夹杂物的时候以10min为好,滴的太快温度不易节制。
2,无水三氯化铝的品质是本尝试成败的关头,以红色粉末翻开盖冒大批的烟,无结块景象为好。若大局部变黄则标明已水解,不可用。
3,AlCl3 要研碎,速率要快。
4,插手稀HCl时,起头慢滴,后渐快;稀HCl(1:1,已配)用量约为140ml。
5,接收装配:约20%氢氧化钠溶液,自配,200mL,出格注重防止倒吸。
6,苯以阐发纯为佳,最好用纳丝枯燥24小时以上再用。
7,粗产物中的少许水,在蒸馏时与苯以共沸物情势蒸出,其共沸点为69.4℃,这是液体化合物的枯燥方式之一。
1、酰基化反映所用的催化剂三氯化铝大大的跨越了烷基化反映所用的催化剂量,天生的苯乙酮与当量的氯化铝构成络合物,同时反映中天生的副产物乙酸也可与当量的氯化铝构成盐,以是酰基化反映中,一份子的酸酐耗损两份子以上的氯化铝
2、反映中所构成的苯乙酮/氯化铝络合物在无水介质中是不变的,只要当反映夹杂物水解时,络合物被粉碎,析出苯乙酮,氯化铝与苯乙酮构成络合物后,不再到场反映,是以,氯化铝的用量是在天生络合物后,另有残剩作为酰基化反映的催化剂
3、因为氯化铝能够与含羧基的物资构成络合物,以是质料乙酸酐也能够与氯化铝构成份子络合物,不再到场反映,即乙酸酐不能定量地转化为苯乙酮;别的,在反映中,氯化铝的用量多时,能够使醋酸盐改变为乙酰氯,作为酰化试剂,到场反映
4、反映系统中,苯用量也是大大适量的,因苯岂但作为反映试剂,并且在反映中也作为溶剂,以是乙酰才是产率的基准试剂。
5、 酰基化反映的特色:产物纯、产量高(因酰基不产生异构化,也不产生多元代替)
作溶剂利用时,有沸点高;不变;气息兴奋等特色。消融才能与环己酮近似,能消融硝化纤维素;乙酸纤维素;乙烯树脂;香豆酮树脂;醇酸树脂;甘油醇酸树脂等。常与乙醇;酮;酯和其余溶剂夹杂利用。作香料利用时,是山查;害羞草;紫丁香等香精的调合质料,并普遍用于皂用香精和烟草香精中。用于分化苯乙醇酸;α-苯基吲哚;异丁苯丙酸等,也用作塑料的增塑剂。
自然存在:存在于牛奶、乳酪、可可、覆盆子、碗豆、斯里兰卡桂油中。
感官特色:具备近似苯甲醛的杏仁气息,浓缩后具备甜的坚果、生果滋味。
利用倡议:用于分配樱桃、坚果、番茄、草莓、杏等食用香精,也可用于烟用香精中。
倡议用量:在终究加香食物中浓度约为0.6~20mg/kg。
宁静办理环境:苯乙酮的FEMA编号为2009,FDA编号为172.515,CoE编号为138。中国GB 2760-1996核准为许可利用的食物香料。
切确称取试样约1g,按“醛和酮测定法”(OT-7)中方式一测定。此中加热时候为1h。计较中确当量因子(e)取60.08。
LD
50 3g/kg(大鼠,经口);
ADI lmg/kg(CE)。
FEMA(mg/kg):软饮料0.98;冷饮2.8;焙烤食物5.6;糖果3.6;布丁类7.0;胶姆糖0.6~20。
过度为限(FDA§172.515,2000)。
增加剂中文称号
许可利用该种增加剂的食物中文称号
增加剂功效
最大许可利用量(g/kg)
最大许可残留量(g/kg)
苯乙酮
食物
食物用香料
用于配制香精的各香料成份不得跨越在GB 2760中的最大许可利用量和最大许可残留量
化学性子
纯品为红色板状结晶体,普通商品均含有杂质,20℃以上时为无色或略带黄色的通明液体。呈激烈金合欢似甜香气。熔点19.7℃,沸点202℃,闪点76℃,能自燃。极易溶于丙二醇、非挥发性油,溶于氯仿、乙醚和乙醇(1ml溶于5mL 50%乙醇),|微溶于水和丙二醇,不溶于甘油。
自然品存在于岩蔷薇油、鸢尾油等中。
用处
GB 2760--1996划定为许可利用的食用香料。首要用于配制葡萄、樱桃等各类生果和烟草香精。
用处
用作溶剂、萃取剂,也用于制药产业
用处
用作溶剂、烯烃聚合催化剂,用于制作香料等
用处
可与大茴香醛及香豆素配合用于山查花、葵花、新刈草、薰衣草、香薇、紫丁香、害羞花、金合欢等型香精中。因为价廉,常少许(<1%)用于香皂、洗濯剂和产业用品的加香。还可微量用于食用香精,如杏仁、樱桃、胡桃、香荚兰豆、黑香豆香型中。烟草加香亦可用之。
用处
苯乙酮作稀释剂灵活运用时,有溶点高、相同、感觉心奋等优点。消融功能与环己酮矩阵合同,能消融硝化反应玻纤材料素、乙酸玻纤材料素、乙稀环氧环氧硅橡胶胶、香豆酮环氧环氧硅橡胶胶、醇酸环氧环氧硅橡胶胶、甘油醇酸环氧环氧硅橡胶胶等。常与甲醇、酮、酯和其它稀释剂夹杂着灵活运用。作香兰素灵活运用时,是山查、羞涩草、紫紫丁香等香兰素的调合详细资料,并常见代替皂用香兰素和香烟香兰素中。代替细胞分化苯甲醇酸、α-苯基吲哚、异丁苯丙酸等,也用于朔料的阻燃剂。
用处
用作制作香料和医药的质料,也用作增塑剂及溶剂
用处
溶剂。萃取剂。烯烃聚合的催化剂。增塑剂。光敏剂。无机分化。
出产方式
在三氯化铝催化下,由苯与乙酰氯、乙酐或乙酸反映,可制得苯乙酮。别的,乙苯催化氧化为苯乙烯时,副产苯乙酮。产业级苯乙酮首要杂质有α-甲基苄醇,苯酚,酸性物资,和水等,精制用氯化钙或硫酸枯燥后减压分馏。或在防止光照和湿气的环境下,从熔融状况分步结晶精制,也可用戊烷在高温结晶精制。质料耗损定额:苯甲酸1130kg/t、乙酸555kg/t。
出产方式
由苯甲酸钙与醋酸钙配合蒸馏而得。
苯和乙酰氯在氯化铝存在下反映而得。
由乙基苯氧化而得。
种别
易燃液体
毒性分级
中毒
急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 815 毫克/ 千克; 口服- 小鼠 LD50: 740 毫克/ 千克
安慰数据
皮肤- 兔子 515 毫克 轻度; 眼睛- 兔子 0.75 毫克 重度
可燃性风险特征
遇明火、高温、强氧化剂可燃; 加热分化开释安慰烟雾
储运特征
库房透风高温枯燥
灭火剂
泡沫、二氧化碳、干粉、1211
职业规范
TWA 15 毫克/ 立方米; STEL 30 毫克/ 立方米
苯乙酮
高低游产物信息
下流质料
下流产物