苯性子、用处与出产工艺
苯是最简略的芬芳烃，份子式C6H6。1865年德国化学家F.A.凯库勒提出，苯具备单、双键瓜代摆列的六边形布局式，一向相沿至今。按照杂化轨道实际，苯份子中的6个π电子为一全体，均匀地散布在环立体的上方和下方，苯的布局也可用六边形中加一圆圈表现 (参见“芬芳烃”)。苯份子具备特别的芬芳环布局。含有苯环布局的烃称为芬芳烃，含有苯环布局的化合物都称作芬芳族化合物。
图1为苯份子布局式。
无色具备芬芳气息的液体。易挥发，易燃，有毒。密度(20/4℃)0.879g/cm3，熔点5.5℃，沸点80.1℃。不溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿、二硫化碳、冰醋酸、丙酮等无机溶剂。熄灭时产生亮光而带烟的火焰。其蒸气与氛围构成爆炸性混和物，爆炸极限为1.5%～8.0%(体积)。由X射线衍射法得悉苯份子内的六个碳原子位于统一立体上。六个碳碳键的键长均为(1.40×10-10m)，介于饱和烃的C—C键长(1.54×10-10m)和烯烃的C=C键长(1.34×10-10m)之间。C—C键和C—H键之间的夹角120°。由煤油分馏制取或从焦炉气收受接管，用作塑料、橡胶、纤维、染料、药物、去污剂、杀虫剂的质料，还用作溶剂及浓缩剂。首要以蒸气从呼吸道接收，经皮接收量不大。属中等毒。小鼠吸入8小时半数致死浓度为31.7g/m3，大鼠吸入4小时半数致死浓度为51g/m3，大鼠经口LD503.8g/kg(体重)。急性中毒首要按捺中枢神经体系，慢性中毒以影响造血构造及神经体系为主。我国已将职业性苯中毒列为职业病 (参见苯中毒)。苯在大鼠和小鼠已证明为致癌物，靶器官为造血构造、乳腺、呼吸体系、性腺等。苯为断裂剂，并有致畸感化。风行病学查询拜访标明，可致白血病。苯提炼和操纵者患白血病的绝对风险度为2～5，暗藏期3～20年。国际癌症研讨所(LARC)将苯列为人类化学致癌物(证据充实)。我国划定最高允许浓度：车间氛围(皮)40mg/m3，住民区大气2.4mg/m3(一次)、0.80mg/m3(日均匀)，空中水2.5mg/L。
苯份子中6个碳原子和6个氢原子在统一立体上，成正六边形。键长相称，键角都是120°。苯份子中每一个碳原子都是sp2杂化，每一个碳原子上未参与杂化的p轨道相互平行(垂直于苯环地点立体)，堆叠构成一个封锁的共轭体系。因苯份子中具备封锁的共轭体系，其性子差别于普通烯烃，具备特别的性子，苯是首要的化工质料。由苯可制备聚苯乙烯塑料、丁苯橡胶、分化洗濯剂、分化药物、染料及杀虫剂等等。
苯的化学性子不变，具备芬芳性，轻易产生代替反映——卤代、硝化、磺化、傅氏反映。在恰当的前提下能够或许产生加成反映；不被高锰酸钾等氧化剂氧化；在高温，有五氧化二钒存在下，能够或许被氛围氧化为顺丁烯二酸酐。
1、在铁催化下能够或许与卤素产生代替反映：C6H6+Cl2=（Fe催化剂）=C6H5Cl+HCl。
2、苯与浓硝酸和浓硫酸的混酸共热，天生硝基苯：C6H6+HNO3=（浓H2SO4）=C6H5NO2+H2O。
3、苯与浓硫酸共热，天生苯磺酸。
图2为苯与浓硫酸共热天生苯磺酸的化学反映式。
氯苯、硝基苯、苯磺酸都是首要的化工质料。苯与氯气在紫外线照耀下，天生杀虫剂六六六。
苯是煤焦油的首要成份之一，产业上首要用重整汽油和裂解汽油出产。苯是首要的化工质料和溶剂。苯易挥发，有毒，且轻易熄灭，操纵时应注重宁静。
粗苯精制工艺之一。用精馏塔精馏重苯的进程。跟着塔顶温度的慢慢下降，顺次从重苯中切取150℃前的前馏分、150～195℃的精重苯(又称古马隆馏分)、195～210℃的低萘油、210～225℃的高萘油和精馏釜内的残渣。把含二甲苯和三甲苯较多的前馏分送入轻苯贮 槽， 作轻苯操纵。精重苯首要含有古马隆、茚、二甲苯、三甲苯、苯乙烯等。当以精重苯为质料出产古马隆-茚树脂时， 苯乙烯的存在会使古马隆-茚树脂的硬化点降落。是以，在精馏操纵中，切取150℃前的前馏分时，应经由进程回流节制塔顶温度，使苯乙烯最大限制地切取到前馏分中，从而使精重苯的品质目标(见表1)合适请求。把低萘油和釜内残渣送往焦油贮槽，与焦油一路进一步加工操纵。高萘油则用作出产产业萘的质料。
密度 (20℃)， g/mL
0.830～0.890
初馏点，℃
200℃前馏出量，% (容量)
水份，%
古马隆、 茚含量，%
160
85
0.5
40
160
85
0.5
30
表1为中国精重苯手艺目标。
苯是首要的化工质料之一，能够或许用来制备染料、农药、塑料、树脂、分化橡胶、分化纤维、分化洗濯剂、分化药剂、清漆等 (见图3)。
图3为苯的操纵图。
苯也是邃密化工不可贫乏的溶剂及质料。能够或许经代替、烷基化、酰基化、加成、卤代、硝化、磺化、 氧化、加氢等反映，制取多种苯的衍生物，如氯苯、硝基苯、苯酚和乙基苯等，这些衍生物都是首要的中心体，普遍用于香料、洗濯剂、食物增加剂、外表活性剂、乳化剂、染料、颜料、塑料、橡胶、涂料、粘合剂、增塑剂、聚合激发剂、农药、医药、火药、分化树脂、溶剂、光滑剂等方面。
苯是橡胶、脂肪和良多树脂的杰出溶剂，因为毒性大，逐步被其余溶剂所代替。苯插手汽油中能够或许进步其抗爆机能，也可作为辛烷值很高的汽车燃料。
到20世纪50年月，苯几近全数由焦炉气和煤焦油的轻油局部平分出。最近几年来，苯首要由煤油的某些馏分(如石脑油，又称粗汽油)催化重整取得。苯还能够或许由甲苯歧化或烷基苯脱烷基的方式制得。
在煤油化学产业发财的国度，苯首要来历于煤油加工的芳构化进程，或经由进程焦化产业中的粗苯精制取得，后者特称焦化苯 (见轻苯酸洗精制和轻苯催化加氢精制)。中国各大型焦化厂都出产焦化苯。中国将焦化苯分为硝化用苯、精苯和溶剂用苯。
本信息由Chemicalbook晓楠编辑（2016-09-07）。
苯在出产环境中首要以蒸气情势经呼吸道进入人体，皮肤接收很少。进入体内的苯，约50%以真相由呼吸道排挤，40%在肝微粒体夹杂功效氧化酶的感化下，氧化成对苯二酚、邻苯二酚和苯三酚等酚类化合物，与硫酸根及葡萄糖醛酸连系或间接随尿排挤。约10%的苯积蓄在骨髓、脂肪及神经体系等富含类脂质的构造中，逐步转化为上述代谢产物排挤体外。苯在体内的首要代谢产物是酚类化合物，测定尿酚的含量可反映苯的打仗程度。
苯中毒的病发机制还没有完整说明，今朝多以为首要是苯的代谢产物酚类所引发，有以下几种概念：
①酚类为原浆毒，可间接按捺造血细胞的核割裂，对骨髓平割裂最活泼的老练细胞有较着侵害感化，可见核浓缩，胞浆中呈现中毒性颗粒和空泡。
②具备毁伤造血干细胞的感化，引发造血干细胞复制削减及影响造血微环境，引发造血功效妨碍。
③与DNA共价连系，按捺DNA的转录感化，细胞增殖妨碍。也可间接毁伤DNA，引发渐变或染色体畸变。
1.急性中毒：急性苯中毒是因为短时候吸入大批苯蒸气所引发，首要表现为中枢神经体系的麻醉感化。轻者呈现高兴、眩晕等酒醉状况，随后有恶心、吐逆、步态不稳、轻度认识恍惚等。重者可呈现昏倒、抽搐、谵妄。严峻者致使呼吸、心跳遏制。尝试室查抄可见尿酚和血苯增高。
2.慢性中毒：持久打仗较高浓度的苯可引发慢性中毒，其首要临床表现以下：
(1) 神经体系：大都患者有头痛、头昏、失眠、影象力消退等神经虚弱症候群，有的伴有自立神经功效杂乱。
(2) 造血体系：对造血体系的侵害是慢性苯中毒的首要特色，最早和最罕见的表现是白细胞数持续下降，首要是中性粒细胞削减，淋巴细胞绝对增加。中性粒细胞胞浆中可见中毒性颗粒和空泡。随后血小板削减，皮肤、黏膜有出血偏向，女性月经过量、产后出血等。初期红细胞普通不削减。中毒初期呈现全血细胞削减，乃至产生再生妨碍性血虚。轻度中毒骨髓象大多为普通，初期典范骨髓象为再生不良型，有的病例呈局灶性病态增生。苯尚可引发白血病。
别的，皮肤持久打仗苯可因脱脂而变得枯燥、脱屑、皲裂，有的呈现过敏性湿疹。
1、急性中毒的急救要尽早避免呼吸麻木、心室颤抖。忌用肾上腺素。今朝还没有殊效解毒剂，静脉滴注大批维生素C和葡糖醛酸，有帮助解毒感化。急性中毒经主动急救，规复多较好。偶然步态盘跚和失眠、头昏等病症可持续数礼拜。个体可有神经虚弱综合征、呼吸道炎症或精力非常等后遗症。
2、慢性苯中毒医治成果多不对劲。国际按照西医辨证接纳补气补血、和营利血和温补肾阳等法施治，并与晋升白细胞药物结合医治，对自发病症和白细胞进步方面有一定近期疗效，但远期成果多不够抱负。苯中毒引发的再生妨碍性血虚，医治准绳同原发性再生妨碍性血虚。可先试用康力龙(每次2mg，逐日三次) 和强的松 (每次10～20mg，逐日三次) 口服，如疗效不佳可改用丙酸睾丸酮肌肉打针，逐日50～100mg，最少3个月。医治后局部患者能够或许回复复兴。
【防备】 防备苯中毒应以下降功课场合氛围中苯浓度为主。比方中小型喷漆行业，接纳局部机器抽风，大中型喷漆可设想下吸式排风喷漆室或柜式吸风装备，试制各类主动化喷漆装备和静电喷漆装配。以无毒或毒性较低的甲苯、二甲苯、汽油、抽余油等代替苯作溶剂。小我防护经常使用活性炭过滤式口罩。禁用苯洗手。增强失业前和按期防备性体检。
【最高允许浓度】 车间氛围中苯(皮)最高允许浓度为40mg/m3。
苯、甲苯、二甲苯是首要的化工质料及溶剂，三者在出产环境中常常同时存在，通称为苯系物。橡胶、油漆、喷漆、制药、分化纤维、染料、农药、天然革出产及印刷业中均可打仗苯。甲苯及二甲苯的毒性较苯低，最近几年来大批被用来代替苯作为橡胶、树脂的溶剂及油漆、漆等的浓缩剂。当车间氛围中苯的浓度很高时可引发急性苯中毒，但更罕见的是因为持久吸入低浓度苯引发的慢性中毒。苯首要影响造血体系和神经体系。中毒初期有神经虚弱病症，白血球削减，今后红血球、血小板削减，严峻时呈现再生妨碍性血虚，即骨髓的造血功效产生妨碍，乃至全血细胞削减。患者常有齿龈出血、鼻出血、皮下出血、月经过量等。甲苯及二甲苯对皮肤、粘膜有较强的安慰感化。急性中毒时表现为麻醉感化(似酒醉状)，慢性中毒也呈现神经虚弱病症，对血液体系的毒性感化不较着。
苯、甲苯、二甲苯能引发女工的月经平衡，首要表现是月经过量、经期耽误，其次是月经周期杂乱。苯、甲苯及二甲苯是不是能引发天然流产及后天缺点，各研讨者得出的成果尚不分歧。国际报道，打仗夹杂苯(苯、甲苯、二甲苯同时存在于出产环境中)女工的天然流产率增高。但瑞典对一些大学尝试室的任务职员查询拜访以为，打仗苯、甲苯、二甲苯妇女的天然流产率并不高于普通人群。国际曾报道打仗夹杂苯女工所生后代后天畸形产生率较着增高，但也有报告并不高者，这能够或许与女工在孕期打仗苯、甲苯、二甲苯的浓度有关。外洋曾报告过所谓“甲苯胚胎病”。有3名儿童，其母亲在全部怀胎时代吸入大批纯甲苯(作为一种癖好、成瘾、滥用甲苯)，所生婴儿具备小头畸形、中枢神经体系功效妨碍、小颌面和肢体非常和成长发育缓慢。固然，出产环境中的甲苯是不能够或许到达如许高的浓度。
苯、甲苯、二甲苯的份子量小，易透过胎盘而影响胎儿，有身时代打仗夹杂苯的女工怀胎剧吐、怀胎高血压综合征的产生率增高；重生儿低体重(小于2.5千克)产生率也高于普通人群。是以，为了掩护女工及其后代的安康，孕期最好离开苯、甲苯、二甲苯浓度跨越国度卫生规范的功课环境。
化学性子
无色至淡黄色易挥发、非极性液体。具备高折射性和激烈芬芳味，易燃，有毒！凝结点5.53℃，沸点80.1℃，绝对密度0.8790（20/4℃），折射率1.5011，1.4979，闪点（闭杯）-11.1℃，自燃点562.22℃。与乙醇、乙醚、丙酮、四氯化碳、二硫化碳和醋酸混溶，微溶于水。
用处
最首要的根基无机化工质料之一。苯经由进程代替反映、加成反映和苯环分裂反映，可衍生出良多首要的化学中心体，是出产分化树脂、塑料、分化纤维、橡胶、洗濯剂、染料、医药、农药、火药等的首要根本质料。苯也普遍用作溶剂，在炼油产业顶用作进步汽油辛烷值的搀和剂。
用处
用作溶剂、分化染料、塑料、橡胶、纤维、农药的质料
用处
是出产分化树脂、分化橡胶、分化纤维、染料、洗濯剂、医药、农药和特种助剂的首要质料，也是首要的溶剂
用处
用作分光纯溶剂及测定折光率时用作规范样品，也用作紧密光学仪器、电子产业等的溶剂和洗濯剂
用处
根基化工质料，用作溶剂及分化苯的衍生物、香料、染料、塑料、医药、火药、橡胶等。
出产方式
1849年曼斯菲尔德从煤焦油平分手出苯。1876年后完成了从焦炉煤气收受接管苯，1961年完成烷基苯脱烷基制苯。最近几年用甲苯歧化制苯和二甲苯，还从裂解汽油平分手苯。差别国度和地域苯的出产和供给环境不尽不异，美国首要从重整汽油中取得，西欧首要来自裂解汽油，我国则首要由重整汽油及炼焦副产物出产。1.炼焦副产收受接管苯高温炼焦副产的高温焦油中，含有一局部苯。起首经初馏塔初馏，塔顶得轻苯，塔底得重苯（重苯用作制取古马隆树脂的质料）。轻苯先经初馏塔分手，塔底夹杂馏分经酸碱洗濯撤除杂质，而后进吹苯塔蒸吹，再经精馏塔精馏得纯苯。2.铂重整法用常压蒸馏取得的轻汽油（初馏点约138℃），截取大于65℃馏分，先经含钼催化剂，催化加氢脱出无害杂质，再经铂催化剂停止重整，用二乙二醇醚溶剂萃取，而后再逐塔精馏，取得苯、甲苯、二甲苯等产物。3.裂解汽油制苯法裂解汽油普通含芳烃约40%-70%。芳烃中含苯约37%，甲苯约14%，二甲苯约5%。用加氢脱烷基法提取苯。起首将裂解汽油停止二段催化加氢，催化脱烷基和氢气提纯，将烷基苯转化成苯，而后经分馏取得苯。
种别
易燃液体
毒性分级
中毒
急性毒性
口服-大鼠 LD50: 930 毫克/千克; 口服-小鼠 LD50: 4700 毫克/千克 (溶剂苯)
安慰数据
皮肤-兔子 15 毫克/24小时 轻度; 眼睛-兔子 88 毫克 中度 (溶剂苯)
爆炸物风险特征
与氛围夹杂可爆
可燃性风险特征
遇热, 明火, 强氧化剂熄灭; 热分化辛辣安慰烟雾
储运特征
库房透风高温枯燥; 与氧化剂分隔寄存; 灌装时流速不跨越3 米/ 秒
灭火剂
干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂
职业规范
TWA 16 毫克/立方米; STEL 20 毫克/立方米
苯
高低游产物信息
下流质料
下流产物