ベンゾフェノン 化学特征,用处語,生産方式
外観
红色～ほとんど红色, 結晶～結晶性粉末
性質
ベンゾフェノンの主な物理防御的及び耐腐蚀的性質は、融点／缓凝点が48~50 ℃、熔点又は初留点及び沸騰範囲が305.4 ℃、引火点が143 ℃です。体积密度が1.11 g/cm3の固态垃圾で、やに溶け、水にはほとんど溶けません。
二つのベンゼン環がカルボニル基で架橋された構造をもち、化学式はC6H5COC6H5で表され、Ph2COと略されることもあります。份子量は182.22で、CAS登録番号は119-61-9です。
定義
本品は、次の化学式で表される有機化合物である。
消融性
エタノール及びアセトンに溶け、水にほとんど溶けない。
解説
diphenyl ketone．C13H10O(182.22)．C6H5COC6H5．ベンゾイルベンゼンともいう．ベンゼンと塩化ベンゾイル，あるいはベンゼン2份子とホスゲン1份子とのフリーデル-クラフツ縮合(フリーデル-クラフツ反応)によって分化される．安靖形および不安靖形の2形があり，安靖形は融点49 ℃，沸点306 ℃，158 ℃(1.33 kPa)．d5041.087．n45D1.597．不安靖形は融点26 ℃．ともに結晶．エタノール，エーテル，クロロホルムに可溶，水に不溶．還元すればジフェニルメタンあるいはベンズヒドロールが得られる．香料の牢固剤として用いられる．また医薬品，農薬などの分化质料にも用いられる．LD50 2895 mg/kg(マウス，経口)．[CAS 119-61-9]
森北出书「化学辞典（第2版）
用处
有機分化质料,医薬中間体,紫外線吸収剤,光重合開始剤
用处
環境試猜中の内排泄攪乱物質のGCーMS阐发で標準物質として利用されます。
用处
1) 香料の牢固剤, 2) 殺虫剤の质料
製造法
ベンゾフェノンは、空気中ジフェニルメタンを銅触媒で硝化作用することで製造されます。実験室的には、2份子のと四塩化炭素からルイス酸触媒下で细胞差异性されるジクロロジフェニルメタンを加的水差异性することで细胞差异性できます。同じくルイス酸的存在下で、とベンゼンとのフリーデル・クラフツ反応によっても细胞差异性要です。
用处
ゼラニウムに似た芬芳をもつ。香料の牢固剤、医薬や農薬の分化中間体として用いられる。また光増感剤、光重合開始剤として用いられる。
化粧品の成份用处
退色避免剤、香料
化学的特征
Benzophenone is a combustible, white, crystalline solid with a rose-like odor. soluble in ethanol, ether, chloroform and other organic solvents and monomers, insoluble in water. It is a free radical photoinitiator, mainly used in free radical UV curing systems, such as coatings, inks, adhesives, etc. It can be prepared in several ways, for example, by Friedel–Crafts reaction of benzene and benzoyl chloride with aluminum chloride, or of benzene and carbon tetrachloride, and oxidation of diphenylmethane.
自然物の发源
Benzophenone has been found in various fruits, including Vitis vinifera L., black tea, cherimoya (Annona cherimola), mountain papaya (Carica pubescens), and soursop (Annona muricata L.).
利用
Benzophenone is used as a synthetic intermediate
for manufacture of pharmaceuticals and agricultural chemicals.
It is also used as a photoinitiator in UV-curable printing
inks, as a fragrance in perfumes, as a flavor enhancer
in foods. Benzophenone can be added as a
UV-absorbing agent to plastics, lacquers, and coatings at concentrations
of 2–8%.
定義
ChEBI: Benzophenone is the simplest member of the class of benzophenones, being formaldehyde in which both hydrogens are replaced by phenyl groups. It has a role as a photosensitizing agent and a plant metabolite.
調製方式
Benzophenone is commercially synthesized by the atmospheric
oxidation of diphenylmethane using a catalyst of
copper naphthenate. Alternatively, it can be produced by a
Friedel–Crafts acylation of benzene using either benzoyl
chloride or phosgene in the presence of aluminum chloride
.
普通的な説明
Benzophenone(119-61-9) appears as white solid with a flowery odor. May float or sink in water. It is a widely used building block in organic chemistry, being the parent diarylketone.
空気と水の反応
Insoluble in water.
反応プロフィール
Ketones, such as Benzophenone, are reactive with many acids and bases liberating heat and flammable gases (e.g., H2). The amount of heat may be sufficient to start a fire in the unreacted portion of the ketone. Ketones react with reducing agents such as hydrides, alkali metals, and nitrides to produce flammable gas (H2) and heat. Ketones are incompatible with isocyanates, aldehydes, cyanides, peroxides, and anhydrides. They react violently with aldehydes, HNO3, HNO3 + H2O2, and HClO4. Benzophenone can react with oxidizing materials.
安康ハザード
Ingestion causes gastrointestinal disturbances. Contact causes eye irritation and, if prolonged, irritation of skin.
火災危険
Flash point data for Benzophenone are not available, but Benzophenone is probably combustible.
法規情報
ベンゾフェノンは国际联盟法規上、危険物海船運送及び貯蔵規則で「无污染性物質」、民航法で「その他の无污染物質」に自定义されています。催化物質欺压知道注册促進法 (PRTR法) でも「第１種自定义催化物質」に自定义があります。
処理と保存
取扱い及び保留上の重要性は、下記の通りです。
- 容器を密栓し、冷暗所に保存する。
- 酸化剤などの混触危険物質から離して保存する。
- 屋外や換気の良い地区のみで利用する。
- 粉塵が飛散しないように注重する。
- 利用時は保護手袋、保護眼鏡を着用する。
- 利用後は適切に手袋を脱ぎ、本製品の皮膚への付着を避ける。
- 取扱い後はよく手を洗浄する。
- 皮膚に付着した場合は、石鹸と大批の水で洗い流す。
- 眼に入った場合は、水で数分間注重深く洗う。
参考文献
利用用处
1. 光重合開始材
ベンゾフェノンは、UV紫外线線を吸収して光増感感召を示す性質をもっているため、光连接起来の開始剤に用いられます。
2. 紫外線吸収剤
ベンゾフェノン系の太阳光的UVUV分光光度计线线线線吸収剤は、プラスチックとの相性が良く、塗料などに効果が高いことで知られています。太阳光的UVUV分光光度计线线线線吸収剤は、太阳光的UVUV分光光度计线线线線を跳ね返す太阳光的UVUV分光光度计线线线線狼藉剤と異なり、太阳光的UVUV分光光度计线线线線を吸収して他のエネルギー (熱エネルギーなど) に変えることで、結果的にベースとなる物質を保護する物質となります。黒色、不通明なパッケージでは不都合な場合に特に有效的です。
3. 脱水溶媒の調製
ベンゾフェノンは、有機分解の実験室で溶媒の脱水过滤现象と脱酸素を行う際に、合金金属ナトリウムと併せて用いられることが多いです。ベンゾフェノンから生じたベンゾフェノンケチルは青绿色ですが、含水や酸素と速やかに反応し消色するので、液体が青く保たれた状態を目視することで、脱水过滤现象の完毕が分かります。やなどのエーテル系溶媒に対して用いられる方式英文です。
4. 光アフィニティプローブ
ベンゾフェノンは、ケミカルバイオロジーの分野では、光アフィニティープローブに用いられます。ベンゾフェノンを結合させた低份子有机化合物に、タンパク質などの生体份子内で分光光度计線を映照すると、低份子と两方作用するタンパク質に対してベンゾフェノン内脏器官が一共結合を包含し標識化されます。これを検出することで、低份子と两方作用しているタンパク質を決定することができます。
5. その他の利用用处
ベンゾフェノンは、樹脂モノマーとの混和性や反応时延を朝上させることを对方として種々のベンゾフェノン誘導体が開発され、市販されています。ベンゾフェノン誘導体の中には、日焼け止め有效果成分として有效果なものもあります。その他にも、有機差异性の详细资料や医薬関連製品の中間体 (详细资料と最終の医薬品との中間に实力する製品) としても知られています。
打仗アレルゲン
Unsubstituted benzophenone is largely used in chemical
applications. It acts as a marker for photoallergy to
ketoprofen.
宁静性プロファイル
Moderately toxic by ingestion andintraperitoneal routes. Combustible when heated.Incompatible with oxidizers. When heated todecomposition it emits acrid and irritating fumes.
職業ばく露
Benzophenone is used in UV curing
of inks and coatings; as an intermediate; as an odor fixative
in fragrances, flavoring, soaps; in the manufacture of pharmaceuticals
and insecticides; in organic syntheses.
発がん性
Lifetime dermal carcinogenicity
studies in mice and rabbits did not show any tumor excess
in the treated animals. Female Swiss mice and
New Zealand White rabbits of both sexes were treated dermally
with 0, 5, 25, or 50% of benzophenone (0.02 mL) twice
a week for 120 or 180 weeks. Weekly examination of the
rabbits did not reveal any reduction in survival or appearance
of tumors. Mice treated with benzophenone did not show any
excess in the number of tumor-bearing animals or in total
number of tumors compared to untreated control animals.
Although three skin tumors were observed in the benzophenone-
treated mice (one case of squamous cell carcinoma and
two cases of squamous cell papilloma), there were also three
tumors (one carcinoma and toe papillomas) observed in the
control animals.
代謝
Benzophenone's main metabolic pathway in the rabbit is by reduction to benzhydrol, which is excreted conjugated with glucuronic acid(Williams, 1959).
輸送方式
UN1224 Ketones, liquid, n.o.s., Hazard Class: 3;
Labels: 3—Flammable liquid, Technical Name Required.
UN3077 Environmentally hazardous substances, solid, n.o.s.,
Hazard class: 9; Labels: 9—Miscellaneous hazardous material,
Technical Name Required.
純化方式
Crystallise it from MeOH, EtOH, cyclohexane, *benzene or pet ether, then dry in a current of warm air and store it over BaO or P2O5. It is also purified by zone melting and by sublimation [Itoh J Phys Chem 89 3949 1985, Naguib et al. J Am Chem Soc 108 128 1986, Gorman & Rodgers J Am Chem Soc 108 5074 1986, Ohamoto & Teranishi J Am Chem Soc 108 6378 1986, Naguib et al. J Phys Chem 91 3033 1987]. [Beilstein 7 III 2048, 7 IV 1357.]
和睦合性
Oxidizing materials, such as dichromates
and permanganates.
ベンゾフェノン 下贱と下贱の製品情報
原资料
準備製品