327-97-9
2英文荣誉称号
绿原酸
英文翻译光环
Chlorogenic acid
CAS
327-97-9
EINECS 编码查询
206-325-6
份子式
C16H18O9
MDL 编码
MFCD00003862
份子量
354.31
MOL 文件格式
327-97-9.mol
更新软件期限
2024/05/10 10:37:22
327-97-9 格局式
根基信息
中文又名
(1S,3R,4R,5R)-3-[[3-(3,4-二羟基苯基)-1-氧代-2-丙烯基]氧]-1,4,5-三羟基环己烷甲酸绿原酸
氯原酸
3-咖啡酰奎尼酸
咖啡单宁酸
咖啡酰奎尼酸
氯吉酸
绿原酸/咖啡单宁酸
氯原酸/绿原酸
綠原酸
杜仲提取物 绿原酸 99% (HPLC)
3-O-咖啡酰奎尼酸
杜仲绿原酸
3-咖啡酰奎宁酸
3-(3,4-二羟基肉桂酰基)奎宁酸
英文又名
1,3,4,5-TETRAHYDROXY-CYCLOHEXANECARBOXYLIC ACID 3-[3,4-DIHYDROXYCINNAMATE](1s,3r,4r,5r)-3-[[3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]oxy]-1,4,5-trihydroxycyclohexanecarboxylic acid
3-[[3-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)-1-OXO-2-PROPENYL]OXY] 1,4,5-TRIHYDROXYCYCLOHEXANECARBOXYLIC ACID
3-(3,4-DIHYDROXYCINNAMOYL)-D(-)-QUINIC ACID
3-(3,4-DIHYDROXYCINNAMOYL)QUINIC ACID
3-CAFFEOYLQUINIC ACID
3-O-(3,4-DIHYDROXYCINNAMOYL)-D-QUINIC ACID
3-O-CAFFEOYLQUINIC ACID
3R-[[3-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)-1-OXO-2-PROPENYL]OXYL]-1S,4R,5R-TRIHYROXY-CYCLOHEXANECARBOXYLIC ACID
5-(3,4-DIHYDROXYCINNAMOYL)-D-(-)-QUINIC ACID
5-O-(3,4-Dihydroxycinnamoyl)-L-quinic acid
CAFFEOLYQUINIC ACID
CAFFEOYLQUINIC ACID
CAFFETANNIC ACID
CAFFEYLQUINIC ACID
CHLOROGENIC ACID
CHLOROGENIC ACID, TRANS
HELIANTHIC ACID
ISOCHLOROGENIC ACID
NSC 407296
所属种别
当然生成物：酚类物理化学性子
表明脾气半水合物为针状结晶，110°变为无水化合物，25°水中消融度为4%，热水中消融度更大。易溶于乙醇及丙酮，几微溶于醋酸乙酯。熔点：210℃
表层特性半水合物为针状结晶（水）。110℃变为无水化合物，熔点： 208℃，[α]20D-35.2。（C=2.8）。25℃水中消融度为4%，热水中消融度更大。易溶于乙醇及丙酮，极微溶于醋酸乙酯。
溶点210 °C (dec.)(lit.)
比旋光度-36 º (c=1, H2O)
熔点407.55°C (rough estimate)
导热系数1.3594 (rough estimate)
弯折率-37 ° (C=1, H2O)
储放的前提0-6°C
消融度易溶于乙醇和丙酮。
酸度指数(pKa)3.91±0.50(Predicted)
形式粉末、晶体、针状物和/或块状物
色彩红色到近乎红色
水消融性SOLUBLE IN HOT WATER
Merck2142
检则行为HPLC
InChIKeyCWVRJTMFETXNAD-JUHZACGLSA-N
LogP-0.356 (est)
CAS 数据资料库327-97-9(CAS DataBase Reference)
EPA催化材料物资信息内容
宁静数据
示警词正告
危害性性描叙H315-H319-H335
概率品标签Xi
投资风险种别码R68
清静声明范文S24/25
WGK Germany3
RTECS号GU8480000
Hazard NoteIrritant
出境商品编号29182900
操纵范畴
用处一
充当医疗器械材质及平台体用处二
应有多见的的除菌作用，有益于胆、止血、增大白血球及抗病性毒作用，应有调长血凝及见血那时候的作用。使用调理上吸气道傳染，止痛解热，活血水冷散热。用处三
绿原酸提供抗茵活力氧，对金浅黄色色红草莓球菌的MIC为400ng/ml；对通明质酸酶按奈的IC50为1.85mmol/L；是红草莓糖-6-P后移酶的按奈剂；降低非胰岛素不仅的红草莓糖排掉过快；断根自得基活力氧好过生儿育女酚和抗坏血酸，对淡自得基的按奈效果是青霉氨的5倍；抗诱变；护肝利胆，按奈电脑病毒的粘贴，在外洋，CA被主要用于治好肝脏疾病，可降低LDL，充满活力HDL，取得进步GSH成分，降低低密度胆固醇。预防活性氧对肺的毁伤。制备方式
方式1
1. 自动存在着于忍冬科小家禽蒴蓬(Sambucus javanica Reinw.)全草，千屈菜科小家禽千屈菜(Lythrum salicaria L.)的花等小家禽中。也快速可用无机化学分解办法获取。 2. 盐业：FC，54；FC，53；FC，BU，6。从緑咖啡豆豆平剥离拥有。
327-97-9(宁静特点,毒性,储运)
储运特点
仓库温度, 透气, 干枯毒性分级
亚硝酸盐中毒急性毒性
腹腔-大鼠 LDL0: 4000 毫克/千克可燃性风险特点
可燃; 火场开释生冷安慰的话语雾气种别
有害物质原材料设备灭火剂
水, 二钝化碳, 干粉, 砂土罕见题目列表
理化性子
绿原酸亦称“绿吉酸”、“咖啡单宁酸”、“咖啡鞣酸”，是动物体在有氧呼吸进程中经莽草酸路子产生的一种苯丙素类化合物，为咖啡酰奎尼酸衍生物，抗氧化才能强，还具备抗艾滋病毒、抗肿瘤细胞、抗菌、进步中枢高兴、利胆、抗致畸、抗过敏及调理细胞色素P450毗连酶的活性等功效。绿原酸首要存在于忍冬科忍冬属和菊科嵩属动物中，在杜仲叶(2-5%)、金银花(1-5.9%)、向日葵籽(1.5-3%)和咖啡豆(2-8%)等动物中的含量较高。由水中得针状结晶，为半水合物，110℃变为无水合物。熔点208℃，[α]D25-33.5°(水，C=1)，K=2.2×10-3(27℃)。有弱酸味并具收敛性。25℃时在水中消融度为4%，较易溶于热水，溶于乙醇、丙酮，微溶于乙酸乙酯，不溶于氯仿、乙醚和二硫化碳。与浓盐酸共沸得蓝色染料。能使溴水退色，与浓碘化氢共沸得苯甲酸，与水在230℃共热分化为苯酚，与稀盐酸共热分化为咖啡酸和金鸡纳酸等，室温与稀碱感化只得咖啡酸和金鸡纳酸。绿原酸及其异构体异绿原酸和新绿原酸也存在于双子叶动物的果实、叶及其他构造中，为动物代谢的首要身分。
绿原酸份子布局中含有一个酯键和不饱和双键、3个羟基和2个酚羟基，化学性子绝对不不变，对光和热有敏感。从布局上看，绿原酸是由咖啡酸和奎宁酸缩合而成的酯，属于酚类化合物。因为份子具备邻二酚羟基，是以具备极强的复原性而更容易被自在基氧化，从而表现出很好的自在基断根感化和抗脂质过氧化感化。
绿原酸的由来
按照文献记录，绿原酸起首是在咖啡种子中被发明，早在1837年，Robiquet和Boutron这两位学家在粗制的咖啡萃取液（带有绿色色素）中寻觅酸性物资时便发明到它的存在，那时这个物资在含有氯化铁（Ferric Chloride）的水溶液中带有绿色光彩，在1846年，Payen发明它在含有胺的碱性溶液中打仗氧气后由黄色改变为绿色，是以将这个物资正式定名为【绿原酸，Chlorogenic acid】。Chloro-字首来自于希腊文，原意是浅绿色（light green）,而字根-genic是来历的意义，是以绿原酸Chlorogenic意指它源自于咖啡的绿色萃取物。可是到了1909年，高纯度的绿原酸结晶才被Gorter从咖啡种子中取得，这是它初次以庐山真脸孔向众人显现。Gorter同时也成立了以氯化铁（Ferric Chloride）为根本的成色反映，作为疾速筛检绿原酸的方式，并发明绿原酸不但呈现在咖啡种子里，乃至在咖啡叶片，橡胶树的乳胶汁液和向日葵的种子内都能够发明它的踪影。而时至今。绿原酸不但存在于咖啡 ，几近一切的高档动物城市建造，比方苹果，甘薯，蕃茄，梨子，杏桃，洛神花，橘子等都能够看到它的存在，绿原酸在咖啡的含量是最高的。
用处
绿原酸是生美酒茶的至关注重的成分表，其区分出物可能够超重和削瘦成员的公众号占比深入。 绿原酸是木材素海洋生动物体两极差异性的至关注重功能中心局体。 绿原酸便是种抗钝化剂和佛波酯促良好癌肿融合性的促使剂。 它对链脲佐菌素-烟酰胺呈现了的钝化应激状态反映激状态发的心脑血管病高极具无球度化，还也能够 以防血汗管患病。药理感化
绿原酸有着非常好的的生物学几丁质酶，有着对通明酸酶及红提葡萄糖水-6-磷酸酶的抑制，对自如基的清抗脂质过防氧化抗诱变及血汗管扩冠、降脂有独特攻效，不同于抑菌作用抵抗疾病毒、养肝利胆感召。绿原酸为咔啡酸与奎宁酸的缩合物，遇铁呈蓝色的，与鞣质如此，但不积累卵白质，故无收敛性感召。咔啡酸与绿原酸有较多见的抑菌作用感召，但在身体能被卵白失活。本品与咔啡因如此，服食或腹腔吃药，可取得进步大鼠Chemicalbook的中枢神经喜悦性。绿原酸与咔啡酸服食，可改变人胃中硝酸的排尿量，并能使规律减缓，而奎宁酸则并无法。绿原酸能较着改变大鼠或小鼠结肠的爬动，绿原酸、咔啡酸、奎宁酸皆能加整体实力强大鼠卵巢的弹力，此感召可被罂粟碱所摆脱，而阿托品则并无法引响到之。咔啡酸、绿原酸还可利于大鼠的胆汁排尿。在离体兔回肠生物标本上，本品能全面提升肾上腺素的感召，但对肾上腺素的骤降血糖感召等皆无引响到。保肝利胆
金银珠宝花包含的绿原酸有益健康胆度化，能可以淡化大鼠胆汁排出。黄褐毛忍冬总皂苷皮内注射200mg/kg能较着匹敌CCl4、扑热息痛及半乳糖胺而至小鼠肝中血清GPT的急剧上升及肝胀甘油三酯占比，并较着耽误肝胀病理学毁伤的形势严峻阶段，使肝胀斑状烂掉数总计及烂掉呈率较着急剧上升。对通明质酸酶及葡萄糖-6-磷酸酶的按捺感化
通明质酸梅(HAase)是裂解粘多糖的酶之一,可催化通明质酸(HA)的分化,干系到血管体系的通透性和炎症反映。HA是由糖醛酸和乙酰氨基葡萄糖构成的一种粘多糖,具备多种功效,如治愈创伤,使皮肤润湿安康,光滑枢纽和避免炎症等。从狭叶紫锥花（Echinacea amgustifolia DC）根的乙酸乙酯提取物中发明3,5-二咖啡酰奎尼酸(朝鲜蓟酸)和绿原酸有较强的按捺HAase激活的感化。动物体外的研讨证实，绿原酸能不可逆地按捺葡萄糖-6-磷酸酶的水解感化，下降肝糖原的分化并削减外源葡萄糖的接收。动物体内的研讨证实，操纵绿原酸能够下降由操纵胰高血糖素引发的（肝糖分化构成的）高血糖峰值。是以，绿原酸能够下降血糖程度，进步肝脏葡萄糖-6-磷酸和肝糖原的浓度。
份子布局特点
绿原酸是由焦糖玛奇朵酸与奎尼酸构造的酯，其份子结构有酯键、不是处于饱和状态双键及多样化酚多个不未变小面积的。在从两栖植物生成的进程中，不断地所经阶段蛋白质水解和份子内酯基迁徙而生产异构化。会会因为绿原酸的相当结构，表决了其就能够操控无水乙醇、异丙醇、甲醇等化学性质溶液从两栖植物中生成弄出来，但是会会因为绿原酸本身的不未性变，生成时不允许温度过低、亮光及永劫候采暖器。绿原酸的供试液组织于褐色瓶、冰箱保鲜（2℃）储存时相对比较未变。制备方式
由(1S)-1-乙氧甲酰氧基-3-顺-[3，4-二羟基-反-肉桂酰氧基]-4′-反-5′-反-二羟基环己烷-γ-甲酸甲酯在甲醇顶用氢空气氧化钡促使水解反应，或由绿咖啡馆豆中离析而得绿原酸。HPLC法测定含量
(1) 色谱前提：用十八烷基硅烷键合硅胶为添补剂; 乙腈-0.4%磷酸溶液 (13：87) 为勾当相; 检测波长为327nm。实际板数按绿原酸色谱峰计大于1000。(2) 对比品溶液的配制：紧密称取绿原酸对比品适当，置棕色量瓶中，加50%甲醇制成每毫升含40μg的溶液，即得 (10℃以下保管)。
(3) 样品溶液的制备：取样品枯燥粉末约0.5g，紧密称定，置具塞锥形瓶中，紧密加50%甲醇50ml，称定分量，超声处置30min，放冷，称重，用50%甲醇补足减失的分量，摇匀，滤过，弃去初滤液，紧密量取续滤液5ml，置25ml棕色量瓶中，加50%甲醇至刻度，摇匀，即得。
(4) 测定：别离紧密吸收对比品与样品溶液各10μl，注入液相色谱仪，测定，即得。
毒性
绿原酸对人会有致敏锐化，可加剧气喘吁吁、皮疹等稳乱体现，但服用不存在体现，因绿原酸可被肠子小便物和转化了成无致敏生物的工程物资。绿原酸渗透性非常渺小，对幼大鼠灌服的LD50以上1g/kg，腹腔打点滴以上0.25g/kg。着名试剂公司产物信息
Sigma Aldrich
TCI Shanghai
绿原酸价钱(试剂级)
| 报价日期 | 产物编号 | 产物称号 | CAS号 | 包装 | 价钱 |
| 2024/04/30 | C10924 | 氯原酸(首要为反式，从咖啡种子中取得，99%) Chlorogenic acid, 98%, predominantly trans, from coffee seeds | 327-97-9 | 1g | 1502元 |
| 2024/04/30 | C10924 | 氯原酸(首要为反式，从咖啡种子中取得，99%) Chlorogenic acid, 98%, predominantly trans, from coffee seeds | 327-97-9 | 5g | 5106元 |
| 2024/04/30 | C0181 | 绿原酸 Chlorogenic Acid Hydrate | 327-97-9 | 1G | 250元 |