91-20-3
中文版名称
萘
日文光环
Naphthalene
CAS
91-20-3
EINECS 顺序号
202-049-5
份子式
C10H8
MDL 顺序号
MFCD00001742
份子量
128.17
MOL 压缩文件
91-20-3.mol
升级更新时间
2024/04/03 17:09:44
91-20-3 结构式
物理化学性子
外表层急性子红色易挥发晶体，有暖和芬芳气息，粗萘有煤焦油臭味。
表皮物理性质无色有光芒的单斜晶体。有激烈的焦油味。在常温下易升华。 不溶于水，可溶于乙醚、乙醇、氯仿、二硫化碳、苯等。
消融性不溶于水，溶于无水乙醇、醚、苯。
沸点80-82 °C(lit.)
水的沸点218 °C(lit.)
密度计算公式0.99
气体导热系数4.4 (vs air)
液体压0.03 mm Hg ( 25 °C)
折射角率1.5821
闪点174 °F
补充先决条件APPROX 4°C
消融度可溶于甲醇：50mg/mL，廓清，无色
图行淡米色至棕色至鲑鱼红色粉末
百分比1.145
色彩红色到近乎红色
气场 (Odor)at 10.00 % in benzyl benzoate. pungent dry tarry
爆炸事故极根值(explosive limit)0.9-5.9%(V)
香型pungent
水消融性30 mg/L (25 ºC)
Merck14,6370
BRN1421310
Henry's Law Constant5.64 at 25 °C (thermodynamic method-GC/UV spectrophotometry, Altschuh et al., 1999)
Dielectric constant2.5（85℃）
爆露最大限度TLV-TWA 10 ppm （～50 mg/m3) (ACGIH,
MSHA, and OSHA); STEL 15 ppm
(～75 mg/m3) (ACGIH); IDLH 500 ppm.
InChIKeyUFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N
LogP3.7 at 25℃
(IARC)有害物分类整理2B (Vol. 82) 2002
NIST检查是否物资供应资料
EPA化学工业工程物资数据信息
宁静数据
标志牌词正告
安全风险性描定H228-H302-H351-H410
危害性品标注Xn,N,F,T
的风险品装卸搬运代号UN 1334 4.1/PG 3
WGK Germany3
RTECS号QJ0525000
爆燃平均温度978 °F
TSCAYes
安全隐患官阶4.1
再生种别III
中国海关编码查询29029010
迫害东西数据源
毒副作用Acute oral LD50 for guinea pigs 1,200 mg/kg, mice 533 mg/kg, rats 1,250 mg/kg (quoted,
RTECS, 1985).
能够威胁恐吓之虞和安康质量浓度250 ppm
操纵范畴
用处一
拆解生物医药、灭虫剂、卤料、有机染料、产品防老剂用处二
第一主要用于产地苯酐，也是产地纺织染料、医药业等的资料用处三
重要广泛用于产地苯酐，也是制法活性染色剂、生物制药、塑胶等的根本详细资料，可广泛用于做活性染色剂机构体、消减剂、外加剂等用处四
作为稀释剂及阐发生化试剂，也用作硅酸转换用处五
使用于皮制品防止霉菌，玻璃钢防腐。用处六
萘是除草剂加工中的属于资料，也可以制做成甲萘酚、乙萘酚，也也可以钝化成苯二甲酸酐，进每一步自身苯二甲酰亚胺，也也可以与氯乙酸自身萘乙酸。可用为驱虫剂亚胺硫磷、甲萘威，除草剂灭草松、敌草胺，昆虫蜕变调养剂萘乙酸和萘氧乙酸等的基地体。用处七
萘是工业上最重要的稠环烃，重要用来产地苯酐、各萘酚、萘胺等，是产地降解硅胶粘合剂、抗氧剂、有机染色剂的中间体、外貌可溶性剂、降解棉纤维、真石漆、化肥、制药、卤料、塑料塑料添加剂和灭虫剂的相关资料。萘的功效分发，列国有一些·不同之处。用来产地苯酐的大抵占70%，用来有机染色剂中间体和塑料塑料添加剂的约占15%，灭虫剂的约占6%，鞣革剂的约占4%。国外用来产地灭虫剂的基数极大，重是用来产地西维因。以萘为相关资料，颠末磺化、硝化反应、恢复原状、胺化、溶解等组织支配，可而来多中间体。精萘的支配在规化，新货物“超等延展性相关资料”即萘磺酸盐甲醛含量缩合物，能够用作沙浆彰显剂，彰显混疑土的延展性膨胀而不急剧下降其承载力。自此以后好几年要用量将以5-10%的频率增大。用处八
高分子阐发中作难阴离子型颜料结结晶体的相转移催化剂。测量份子量。比色法规标准范。高分子氢化物发生器阐发测量碳和氢的国家标准。固体闪灼运算中结晶体高分子闪灼剂。校订温度因素计。高分子转化。制备方式
方式一
其制备方式是在低温煤焦油中(萘约占8％～12％)，将焦油蒸馏切除轻油馏分和酚油馏分后，切取210～230℃馏分，即得萘油馏分。将萘油馏分接纳冷却结晶法，可得萘含量为75％的粗萘，而后将粗萘停止过滤、枯燥和压迫，即得萘含量为96％～98％的压迫块，将压迫萘熔融，加硫酸洗濯污染，再用10％氢氧化钠中和并脱酚，而后停止蒸馏蒸出水分，搜集100～130℃馏分，最初经结晶成型得制品。若由火油烃制得，其质料来历于催化重质重整油、催化裂解精轮回油、裂解制乙烯的副产焦油等。
方式二
粗萘经白土特制而得精萘。方式三
1.由煤煤煤煤烟烟煤焦油和男朋友分手，冷藏煤煤煤煤烟烟煤焦油中萘约占8%-12%，将煤煤煤煤烟烟煤焦油萃取，切取火油，经脱酚，脱喹啉，萃取得所制品萘。一吨萘耗损10t煤煤煤煤烟烟煤焦油。2.由火油烃制成：离子液体重质重整油，离子液体裂化轻生死轮回转世油，裂解制氯乙烯的副产煤煤煤烟烟煤焦油等。其结构下面的：名头 离子液体重整油 离子液体裂化轻生死轮回转世油 饱和蒸汽裂解副结果 煤煤煤煤烟烟煤焦油芳烃周转量（m），% 90-95 45-65 70-95 95-100芳烃结构（m），% 烷基苯类 20 25 20 5 二氢茚和四氢萘 15 25 10 5 烷基茚 2 7 18 3 烷基萘类 55 35 45 75 联苯和烷基类 6 6 5 10 二环无机化合物 2 2 2 2 自动求和，% 100 100 100 100 上面的芳烃经离子液体脱烷基和热挣脱烷基均可以产于萘。91-20-3(宁静特征,毒性,储运)
爆炸物风险特征
与氛围营造杂质可爆储运特征
仓库灌风常温琐碎; 与硫化剂、酸类分格寄存安慰数据
肌肤- 小免子 495 毫克/ 24几时间 轻中度; 眼- 小免子 100 毫克/ 24几时间 轻中度毒性分级
高毒急性毒性
服食- 大鼠 LD50: 490 毫克/ kg; 服食- 小鼠 LD50: 316 毫克/ kg可燃性风险特征
遇动火、底温、空气氧化反应容易燃烧; 变暗引起关心的话雾气种别
易然膏状灭火剂
水、沫子、二防氧化碳、干粉职业规范
TWA 10 PPM (50 毫克/ 立米米); STEL 15 PPM (75 毫克/ 立米米)罕见题目列表
稠环芬芳烃
萘由两个苯环组成的最简略的稠环芬芳烃，俗称“卫生球”。是煤焦油加工的首要产物之一。萘在产业上以粗萘(产业萘和压迫萘)和精萘等产物情势呈现。萘的份子式为C10H8，份子量为128.17。熔点为80.28℃，固态密度为1.145g/cm3，液态密度(85℃)为0.9752g/cm3，比热容(100℃)为1809J/(kg·K)，折射率(85℃)为1.5898。萘为无色单斜晶体，易挥发、升华，有出格气息，易燃，能与氛围构成爆炸性夹杂物;其火油醚溶液在汞灯下呈红紫色荧光，几近不溶于水，能溶于醚、醇、苯等类溶剂。萘蒸气和粉尘吸入人体内或经由进程皮肤接收都能令人中毒，氛围中极限许可浓度为20mg/m3。萘是染料、塑料、油漆、医药和农药等产业的根基质料之一，曾间接作为衣物、外相防蛀的卫生球操纵。萘比苯轻易产生代替反映——卤代、硝化、磺化和傅氏反映。α-碳原子上的电子密度较高，天生α-代替产物的速率较快; β-代替产物不变性较大。代替反映中α-和β-代替产物的比例决议于试剂的性子、催化剂、溶剂、温度等身分。如卤代和硝化反映是不可逆的，普通首要天生α-代替产物，此中溴代反映不须要催化剂就能够产生。
磺化反映是可逆的，温度较低时，主产物为α-萘磺酸，温度较高时，主产物为β-萘磺酸，当温度下降时，α-萘磺酸能够转变为更不变的β-萘磺酸：
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份子布局
萘的份子布局是由两个苯环共用两个相邻碳原子稠合而成。古代物理方式证实二苯环处于统一立体，每一个碳原子都是sp2杂化，一切碳原子的p轨道相互平行，堆叠构成封锁的共轭系统。与苯环差别的是，萘份子布局的p轨道的堆叠不完整不异，电子密度不完整均匀化，各碳原子间键长不相称。萘环上代替基的地位可用α，β表现，也可用阿拉伯数字表现。比方：
按照份子轨道法计较， 萘份子中电子密度以α位为最高，β位次之。
萘为红色片状晶体，熔点80.6℃，沸点218℃，绝对密度0.9625(100/4℃)，有出格气息，能挥发，易升华，蒸气有杀虫效应，可用作防蛀剂。
萘的化学性子较苯活跃，可产生代替、加成、氧化等反映，且α位较β位易产生反映。
精萘
精萘是指粗萘(产业萘或压迫萘)进一步提纯取得的含萘98.45%以上的萘产物。精萘的出产方式首要有熔融-结晶法(见萘熔融-结晶精制)、加氢法(见萘加氢精制)、酸洗蒸馏法、溶剂结晶法、升华法和甲醛法等。酸洗蒸馏法工艺简略，操纵较便利，但萘丧失较多，装备侵蚀严峻，废酸处置坚苦，出产情况较差，已逐步裁减。升华法产物纯度较低，也不经常使用。酸洗蒸馏法:用96～98%的浓硫酸洗濯粗萘，将硫杂茚和不饱和化合物磺化、聚分解树脂状物资 (俗称酸焦油)，碱性化合物与硫酸连系转入硫酸层，酸类则在随后的碱洗时撤除，制得精萘。工艺流程为：粗萘 (产业萘或压迫萘)被加热融化，并持续升温到90～95℃， 在酸洗槽平分数次插手总量为4% (对产业萘) 的浓硫酸，搅拌后静置分手，从底部排挤硫酸盐基，上部排挤的液体萘顺次用热水和10～12%的氢氧化钠溶液洗濯。从碱洗分手器流出的液体萘再进入真空精馏塔，塔顶真空度坚持8.0～10.7kPa。从塔顶采出的精萘，经精萘接管槽送入萘转鼓结晶机制成片状，其结晶点在79.3℃以上。酸洗进程中萘的丧践约4～5% (对压迫萘)和4～9% (对产业萘)。为进步酸洗结果和削减萘的丧失， 苏联接纳硫酸甲醛法洗濯污染。
甲醛法：粗萘中的不饱和化合物和硫茚等杂质在酸性介质中与甲醛缩聚成树脂状物资，经分手撤除。熔融的粗萘先经浓硫酸脱水和缩聚， 再用甲醛硫酸溶液进一步缩聚， 分手撤除树脂层， 而后经加碱中和、水洗、精馏、切片，即得结晶点大于79.3℃的精萘。萘精制率约为90%。也可不经浓硫酸脱水和缩聚工序，间接用甲醛硫酸溶液精制。
首要的化工质料
萘是首要的化工质料，煤焦油中含萘10%摆布，能够从煤焦油的中油馏分或火油产物裂化所得的高沸点馏分用结晶法分手取得。其产量几多可作为权衡无机化工成长程度的标记之一。约有80%的萘用来制取邻苯二甲酸酐，邻苯二甲酸酐是首要的无机化工质料，并进一步分解增塑剂及一些染料。其他用作染料中心体及出产鞣革、外表活性剂。少许用于代替樟脑制卫生丸，操纵其出格气息供家庭衣物驱虫防蛀用。但萘蒸气或粉尘吸入人体会引发头痛、恶心，量大时会引发视角膜浑浊和视神经炎、心肌炎等。萘的化学性子比苯活跃，与金属钠在沸腾的无水乙醇中复原为1，4-二氢萘; 在沸腾的戊醇中则全数复原为1，2，3，4-四氢萘; 被铬酸氧化为1，4-萘醌。用五氧化二钒低温催化氧化可得邻苯二甲酸酐，它是首要的无机化工中心体。萘比苯易产生代替反映，且 α位比β位更活跃，硝化可得高产率的 α- 硝基萘及少许的β-硝基萘; 在三氯化铁等催化剂感化下与卤素反映，首要产物也是α-卤代萘。磺化反映有两种产物，在较低温度 (60℃)下反映首要得α-萘磺酸; 在较低温度下(160℃)反映首要得β-萘磺酸。由于磺化是可递反映，温度下降使已天生的 α-萘磺酸转变为β-萘磺酸。在无水三氯化铝催化下可停止酰基化反映，天生α及β-酰基萘的夹杂物。萘不管是固体或液体，都具可燃性。粗萘在低温下有自燃的能够。蒸气或细粉在氛围中混有必然比例就具备爆炸性。纯萘普通不侵蚀性，但含有杂质，出格是含苯酐时就有侵蚀性。
参考资料：袁运开,顾明远 主编.迷信手艺社会辞典·化学.杭州：浙江教导出书社.
萘熔融-结晶精制
操纵熔融的粗萘在冷却结晶时产生组分在液固两相间从头散布的道理，颠末屡次熔融结晶来提纯萘的工艺进程。是对萘油馏分加工取得的粗萘停止精制的工艺之一。粗萘中的杂质普通会下降萘的熔点，以是当液态粗萘迟缓冷却时萘起首结晶析出，而杂质则堆积在液相中。若析出的萘再次熔融和结晶，则再次析出的萘结晶纯度又进一步进步。严酷节制熔融和结晶进程的温度和速率，终究可取得高纯度的精萘产物。萘熔融-结晶精制能够持续停止，也可半持续或间歇停止。产业萘中的首要杂质是硫茚，硫茚的沸点与萘的沸点只差2℃，很难用蒸馏方式撤除，而它们的结晶点相差达48℃，以是更宜用熔融-结晶法把它们分手而使萘取得精制。
成长简史：1952年普凡(W.G.Pfann)起首提出熔融-结晶精制手艺(地区熔融)，首要用于半导体和金属资料的提纯，也可用于提纯无机化合物。法国普罗阿布德公司，用此法停止了提纯萘的实验，并于1962年在英国完成了产业出产。今后又呈现了澳大利亚结合碳化物公司的布罗迪法、瑞士的苏尔寿法等提纯萘的熔融-结晶精制工艺。1985年，中国建成了布罗迪法精萘装配，后又连续建了一些普罗阿布德型装配。
工艺流程：有布罗迪法、苏尔寿法和普罗阿布德法三种。
毒性防护
防护办法
萘的水阴离子型较小，或者不可以被接收入，故其致癌物性不太强。吸到浓的萘水蒸汽或萘粉沫时，能促令人感动吐逆，不合适，烦恼。出纸格是性侵犯眼里膜，加剧小脓包及斑点状变浑，还能使皮肤吧发炎红肿，意料之外还能加剧肺的病理报告变为，还可性侵犯肾脏，加剧血尿，但不致癌物性。工作任务场所萘的明显可以氧化还原电位为1E-5。出厂配置及干净的器皿应封闭，以防水蒸汽粉沫外逸，调控活动现场强行通风透气。若诞生慢性中毒影像，要立刻移至新颖别致学习气氛处，多饮温水，使之吐逆，开始野山心脏跳动，艰巨者送病院治好。着名试剂公司产物信息
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