绿原酸性子、用处与出产工艺
绿原酸亦称“绿吉酸”、“咖啡单宁酸”、“咖啡鞣酸”,是动物体在有氧呼吸进程中经莽草酸路子产生的一种苯丙素类化合物,为咖啡酰奎尼酸衍生物,抗氧化才能强,还具备抗艾滋病毒、抗肿瘤细胞、抗菌、进步中枢高兴、利胆、抗致畸、抗过敏及调理细胞色素P450毗连酶的活性等功效。
绿原酸首要存在于忍冬科忍冬属和菊科嵩属动物中,在杜仲叶(2-5%)、金银花(1-5.9%)、向日葵籽(1.5-3%)和咖啡豆(2-8%)等动物中的含量较高。由水中得针状结晶,为半水合物,110℃变为无水合物。熔点208℃,[α]D25-33.5°(水,C=1),K=2.2×10-3(27℃)。有弱酸味并具收敛性。25℃时在水中消融度为4%,较易溶于热水,溶于乙醇、丙酮,微溶于乙酸乙酯,不溶于氯仿、乙醚和二硫化碳。与浓盐酸共沸得蓝色染料。能使溴水退色,与浓碘化氢共沸得苯甲酸,与水在230℃共热分化为苯酚,与稀盐酸共热分化为咖啡酸和金鸡纳酸等,室温与稀碱感化只得咖啡酸和金鸡纳酸。绿原酸及其异构体异绿原酸和新绿原酸也存在于双子叶动物的果实、叶及其余构造中,为动物代谢的首要身分。
绿原酸份子布局中含有一个酯键和不饱和双键、3个羟基和2个酚羟基,化学性子绝对不不变,对光和热有敏感。从布局上看,绿原酸是由咖啡酸和奎宁酸缩合而成的酯,属于酚类化合物。因为份子具备邻二酚羟基,是以具备极强的复原性而更容易被自在基氧化,从而表现出很好的自在基断根感化和抗脂质过氧化感化。
按照文献记录,绿原酸起首是在咖啡种子中被发明,早在1837年,Robiquet和Boutron这两位学家在粗制的咖啡萃取液(带有绿色色素)中寻觅酸性物资时便发明到它的存在,那时这个物资在含有氯化铁(Ferric Chloride)的水溶液中带有绿色光彩,在1846年,Payen发明它在含有胺的碱性溶液中打仗氧气后由黄色改变为绿色,是以将这个物资正式定名为【绿原酸,Chlorogenic acid】。Chloro-字首来自于希腊文,原意是浅绿色(light green),而字根-genic是来历的意义,是以绿原酸Chlorogenic意指它源自于咖啡的绿色萃取物。
可是到了1909年,高纯度的绿原酸结晶才被Gorter从咖啡种子中获得,这是它初次以庐山真脸孔向众人显现。Gorter同时也成立了以氯化铁(Ferric Chloride)为根本的成色反映,作为疾速筛检绿原酸的方式,并发明绿原酸不但呈现在咖啡种子里,乃至在咖啡叶片,橡胶树的乳胶汁液和向日葵的种子内都能够发明它的踪影。而时至今。绿原酸不但存在于咖啡 ,几近一切的高档动物城市建造,比方苹果,甘薯,蕃茄,梨子,杏桃,洛神花,橘子等都能够看到它的存在,绿原酸在咖啡的含量是最高的。
绿原酸是生咔啡的首先需要化学成分的材料,其导出物可促使超重和清瘦客群的身高加剧。 绿原酸是木头材质素生态学分解的首先需要平台体。 绿原酸就是一种抗防腐蚀剂和佛波酯促肿癌活性氧的抑制剂。 它对链脲佐菌素-烟酰胺激发的防腐蚀应激反应激发的心脏病要具备挡拆影响,还够提防血汗管疾患。
绿原酸具备很好的生物活性,具备对通明酸酶及葡萄糖-6-磷酸酶的按捺,对自在基的清抗脂质过氧化抗诱变及血汗管扩冠、降脂有特别功效,兼有抗菌抗病毒、保肝利胆感化。绿原酸为咖啡酸与奎宁酸的缩合物,遇铁呈蓝色,与鞣质类似,但不积淀卵白质,故无收敛感化。咖啡酸与绿原酸有较普遍抑菌感化,但在体内能被卵白灭活。本品与咖啡因类似,口服或腹腔打针,可进步大鼠Chemicalbook的中枢高兴性。绿原酸与咖啡酸口服,可增添人胃中盐酸的分泌量,并能使脉搏变慢,而奎宁酸则不能。绿原酸能较着增添大鼠或小鼠小肠的爬动,绿原酸、咖啡酸、奎宁酸皆可加强大鼠子宫的张力,此感化可被罂粟碱所打消,而阿托品则不能影响之。咖啡酸、绿原酸还可促进大鼠的胆汁分泌。在离体兔回肠标本上,本品能加强肾上腺素的感化,但对肾上腺素的下降血糖感化等皆无影响。
金银花所含的绿原酸有益胆感化,能促进大鼠胆汁分泌。黄褐毛忍冬总皂苷皮下打针200mg/kg能较着匹敌CCl4、扑热息痛及半乳糖胺而至小鼠肝中血清GPT的下降及肝脏甘油三酯含量,并较着加重肝脏病理毁伤的严峻程度,使肝脏点状坏死数总和及坏死呈现率较着下降。
通明质酸梅(HAase)是裂解粘多糖的酶之一,可催化通明质酸(HA)的分化,干系到血管体系的通透性和炎症反映。HA是由糖醛酸和乙酰氨基葡萄糖构成的一种粘多糖,具备多种功效,如治愈创伤,使皮肤润湿安康,光滑枢纽和避免炎症等。从狭叶紫锥花(Echinacea amgustifolia DC)根的乙酸乙酯提取物中发明3,5-二咖啡酰奎尼酸(朝鲜蓟酸)和绿原酸有较强的按捺HAase激活的感化。
动物体外的研讨证实,绿原酸能不可逆地按捺葡萄糖-6-磷酸酶的水解感化,下降肝糖原的分化并削减外源葡萄糖的接收。动物体内的研讨证实,操纵绿原酸能够下降由操纵胰高血糖素引发的(肝糖分化构成的)高血糖峰值。是以,绿原酸能够下降血糖程度,进步肝脏葡萄糖-6-磷酸和肝糖原的浓度。
绿原酸是由咖啡酸与奎尼酸构成的酯,其份子布局中有酯键、不饱和双键及多元酚三个不不变局部。在从动物提取进程中,常常经由过程水解和份子内酯基迁徙而产生异构化。因为绿原酸的特别布局,决议了其能够操纵乙醇、丙酮、甲醇等极性溶剂从动物中提取出来,可是因为绿原酸自身的不不变性,提取时不能高温、强光及永劫间加热。绿原酸的供试液安排于棕色瓶、冰箱(2℃)保管时最为不变。
由(1S)-1-乙氧甲酰氧基-3-顺-[3,4-二羟基-反-肉桂酰氧基]-4′-反-5′-反-二羟基环己烷-γ-甲酸甲酯在甲醇顶用氢氧化钡催化水解,或由绿咖啡豆中离析而得绿原酸。
(1) 色谱前提:用十八烷基硅烷键合硅胶为添补剂; 乙腈-0.4%磷酸溶液 (13:87) 为活动相; 检测波长为327nm。实际板数按绿原酸色谱峰计大于1000。
(2) 对比品溶液的配制:紧密称取绿原酸对比品适当,置棕色量瓶中,加50%甲醇制成每毫升含40μg的溶液,即得 (10℃以下保管)。
(3) 样品溶液的制备:取样品枯燥粉末约0.5g,紧密称定,置具塞锥形瓶中,紧密加50%甲醇50ml,称定分量,超声处置30min,放冷,称重,用50%甲醇补足减失的分量,摇匀,滤过,弃去初滤液,紧密量取续滤液5ml,置25ml棕色量瓶中,加50%甲醇至刻度,摇匀,即得。
(4) 测定:别离紧密吸收对比品与样品溶液各10μl,注入液相色谱仪,测定,即得。
绿原酸对人有致敏感化,可引发气喘、皮炎等失常反映,但口服无此反映,因绿原酸可被小肠分泌物转化成无致敏活性的物资。绿原酸毒性很小,对幼大鼠灌服的LD50大于1g/kg,腹腔打针大于0.25g/kg。
化学性子
半水合物为针状结晶(水)。110℃变为无水化合物,熔点: 208℃,[α]20D-35.2。(C=2.8)。25℃水中消融度为4%,热水中消融度更大。易溶于乙醇及丙酮,极微溶于醋酸乙酯。
用处
具备普遍的抗菌感化,有益胆、止血、增高白血球及抗病毒感化,具备延长血凝及出血时候的感化。用于医治上呼吸道传染,消炎解热,凉血散热。
用处
清热解毒、凉散风热、具备广谱抗菌性,对溶血性链球菌、痢疾杆蓖、伤寒杆菌等多种细菌有较着的按捺感化。
用处
绿原酸具备抗菌活性,对金黄色葡萄球菌的MIC为400ng/ml;对通明质酸酶按捺的IC50为1.85mmol/L;是葡萄糖-6-P移位酶的按捺剂;下降非胰岛素依靠的葡萄糖分泌过快;断根自在基活性好过生养酚和抗坏血酸,对淡自在基的按捺强度是青霉氨的5倍;抗诱变;保肝利胆,按捺病毒的复制
用处
一种BCR-ABL按捺剂。
Chlorogenic Acid is an analog of caffeic acid that displays antioxidant, analgesic, antipyretic and chemopreventive activity. Chlorogenic acid inhibits Bcr-Abl (the fusion protein of Bcr and c-Abl) tyrosine kinase and triggers MAP kinases p38-dependent apoptosis. Chlorogenic acid has been documented to inhibit growth of A549 human cancer cells in vitro. In a dose dependent manner chlorogenic acid suppressed 12-O-tetradecanoylphorbol-13- acetate (TPA)-induced neoplastic transformation of JB6 P+ cells. When JB6 P+ cells were pretreated with chlorogenic acid, UVB- or TPA-induced transactivation of AP-1 and NF-κ B were blocked and at lower doses, chlorogenic acid decreased the phosphorylation of c-Jun NH2-terminal kinases, MAPK kinase 4, and p38 kinase. In the same study, chlorogenic acid also increased the activities of GST and NAD(P)H. In IL-1 induced HUVEC cells Chlorogenic acid dose-dependently suppressed IL-1 beta-induced mRNA expression of endothelial cell selectin, VCAM-1, and ICAM-1, production of ROS, and attenuated or blocked IL-1 beta-induced nuclear translocation of NF-κ B subunits p50 and p65, which in turn transcriptionally attenuated CAM. In addition to all of these actions, chlorogenic acid, in a dose-response manner, was observed to markedly reduce the adhesion of human monocyte cells to IL-1 β-treated HUVEC cells. The compound has also been observed to inhibit in vitro DNA methylation.
用处
用作医药质料及中心体
出产方式
1. 物种多样性存在的于忍冬科昆虫蒴蓬(Sambucus javanica Reinw.)全草,千屈菜科昆虫千屈菜(Lythrum salicaria L.)的花等昆虫中。也可以选择生物差异性的方法收获。
2. 烟草行业:FC,54;FC,53;FC,BU,6。从緑甜品豆平转移赢得。
种别
有毒物资
毒性分级
中毒
急性毒性
腹腔-大鼠 LDL0: 4000 毫克/千克
可燃性风险特征
可燃; 火场开释辛辣安慰烟雾
储运特征
库房高温, 透风, 枯燥
灭火剂
水, 二氧化碳, 干粉, 砂土
绿原酸
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