萘由两个苯环组成的最简略的稠环芬芳烃，俗称“卫生球”。是煤焦油加工的首要产物之一。萘在产业上以粗萘(产业萘和压迫萘)和精萘等产物情势呈现。萘的份子式为C10H8，份子量为128.17。熔点为80.28℃，固态密度为1.145g/cm3，液态密度(85℃)为0.9752g/cm3，比热容(100℃)为1809J/(kg·K)，折射率(85℃)为1.5898。萘为无色单斜晶体，易挥发、升华，有出格气息，易燃，能与氛围构成爆炸性夹杂物;其煤油醚溶液在汞灯下呈红紫色荧光，几近不溶于水，能溶于醚、醇、苯等类溶剂。萘蒸气和粉尘吸入人体内或经由进程皮肤接收都能令人中毒，氛围中极限许可浓度为20mg/m3。萘是染料、塑料、油漆、医药和农药等产业的根基质料之一，曾间接作为衣物、外相防蛀的卫生球操纵。
萘比苯轻易发生代替反映——卤代、硝化、磺化和傅氏反映。α-碳原子上的电子密度较高，天生α-代替产物的速率较快; β-代替产物不变性较大。代替反映中α-和β-代替产物的比例决议于试剂的性子、催化剂、溶剂、温度等身分。如卤代和硝化反映是不可逆的，普通首要天生α-代替产物，此中溴代反映不须要催化剂就能够发生。

磺化反映是可逆的，温度较低时，主产物为α-萘磺酸，温度较高时，主产物为β-萘磺酸，当温度下降时，α-萘磺酸能够改变为更不变的β-萘磺酸：

以上信息由Chemicalbook的晓楠编辑清算。萘的份子布局是由两个苯环共用两个相邻碳原子稠合而成。古代物理方式证实二苯环处于统一立体，每一个碳原子都是sp2杂化，一切碳原子的p轨道相互平行，堆叠构成封锁的共轭体系。与苯环差别的是，萘份子布局的p轨道的堆叠不完整不异，电子密度不完整均匀化，各碳原子间键长不相称。
萘环上代替基的地位可用α，β表现，也可用阿拉伯数字表现。比方：

按照份子轨道法计较， 萘份子中电子密度以α位为最高，β位次之。
萘为红色片状晶体，熔点80.6℃，沸点218℃，绝对密度0.9625(100/4℃)，有出格气息，能挥发，易升华，蒸气有杀虫效应，可用作防蛀剂。
萘的化学性子较苯活跃，可发生代替、加成、氧化等反映，且α位较β位易发生反映。

精萘是指粗萘(产业萘或压迫萘)进一步提纯获得的含萘98.45%以上的萘产物。精萘的出产方式首要有熔融-结晶法(见萘熔融-结晶精制)、加氢法(见萘加氢精制)、酸洗蒸馏法、溶剂结晶法、升华法和甲醛法等。酸洗蒸馏法工艺简略，操纵较便利，但萘丧失较多，装备侵蚀严峻，废酸处置坚苦，出产情况较差，已逐步裁减。升华法产物纯度较低，也不经常使用。
酸洗蒸馏法:用96～98%的浓硫酸洗濯粗萘，将硫杂茚和不饱和化合物磺化、聚分解树脂状物资 (俗称酸焦油)，碱性化合物与硫酸连系转入硫酸层，酸类则在随后的碱洗时撤除，制得精萘。工艺流程为：粗萘 (产业萘或压迫萘)被加热融化，并持续升温到90～95℃， 在酸洗槽平分数次插手总量为4% (对产业萘) 的浓硫酸，搅拌后静置分手，从底部排挤硫酸盐基，上部排挤的液体萘顺次用热水和10～12%的氢氧化钠溶液洗濯。从碱洗分手器流出的液体萘再进入真空精馏塔，塔顶真空度坚持8.0～10.7kPa。从塔顶采出的精萘，经精萘接管槽送入萘转鼓结晶机制成片状，其结晶点在79.3℃以上。酸洗进程中萘的丧践约4～5% (对压迫萘)和4～9% (对产业萘)。为进步酸洗结果和削减萘的丧失， 苏联接纳硫酸甲醛法洗濯污染。
甲醛法：粗萘中的不饱和化合物和硫茚等杂质在酸性介质中与甲醛缩聚成树脂状物资，经分手撤除。熔融的粗萘先经浓硫酸脱水和缩聚， 再用甲醛硫酸溶液进一步缩聚， 分手撤除树脂层， 而后经加碱中和、水洗、精馏、切片，即得结晶点大于79.3℃的精萘。萘精制率约为90%。也可不经浓硫酸脱水和缩聚工序，间接用甲醛硫酸溶液精制。萘是首要的化工质料，煤焦油中含萘10%摆布，能够从煤焦油的中油馏分或煤油产物裂化所得的高沸点馏分用结晶法分手获得。其产量几多可作为权衡无机化工成长程度的标记之一。约有80%的萘用来制取邻苯二甲酸酐，邻苯二甲酸酐是首要的无机化工质料，并进一步分解增塑剂及一些染料。其他用作染料中心体及出产鞣革、外表活性剂。少许用于代替樟脑制卫生丸，操纵其出格气息供家庭衣物驱虫防蛀用。但萘蒸气或粉尘吸入人体会引发头痛、恶心，量大时会引发视角膜浑浊和视神经炎、心肌炎等。
萘的化学性子比苯活跃，与金属钠在沸腾的无水乙醇中复原为1，4-二氢萘; 在沸腾的戊醇中则全数复原为1，2，3，4-四氢萘; 被铬酸氧化为1，4-萘醌。用五氧化二钒高温催化氧化可得邻苯二甲酸酐，它是首要的无机化工中心体。萘比苯易发生代替反映，且 α位比β位更活跃，硝化可得高产率的 α- 硝基萘及少许的β-硝基萘; 在三氯化铁等催化剂感化下与卤素反映，首要产物也是α-卤代萘。磺化反映有两种产物，在较高温度 (60℃)下反映首要得α-萘磺酸; 在较高温度下(160℃)反映首要得β-萘磺酸。由于磺化是可递反映，温度下降使已天生的 α-萘磺酸改变为β-萘磺酸。在无水三氯化铝催化下可停止酰基化反映，天生α及β-酰基萘的夹杂物。萘不管是固体或液体，都具可燃性。粗萘在高温下有自燃的能够。蒸气或细粉在氛围中混有必然比例就具备爆炸性。纯萘普通不侵蚀性，但含有杂质，出格是含苯酐时就有侵蚀性。
参考资料：袁运开,顾明远 主编.迷信手艺社会辞典·化学.杭州：浙江教导出书社.操纵熔融的粗萘在冷却结晶时发生组分在液固两相间从头散布的道理，颠末屡次熔融结晶来提纯萘的工艺进程。是对萘油馏分加工获得的粗萘停止精制的工艺之一。粗萘中的杂质普通会下降萘的熔点，以是当液态粗萘迟缓冷却时萘起首结晶析出，而杂质则堆积在液相中。若析出的萘再次熔融和结晶，则再次析出的萘结晶纯度又进一步进步。严酷节制熔融和结晶进程的温度和速率，终究可获得高纯度的精萘产物。萘熔融-结晶精制能够持续停止，也可半持续或间歇停止。
产业萘中的首要杂质是硫茚，硫茚的沸点与萘的沸点只差2℃，很难用蒸馏方式撤除，而它们的结晶点相差达48℃，以是更宜用熔融-结晶法把它们分手而使萘获得精制。
成长简史：1952年普凡(W.G.Pfann)起首提出熔融-结晶精制手艺(地区熔融)，首要用于半导体和金属资料的提纯，也可用于提纯无机化合物。法国普罗阿布德公司，用此法停止了提纯萘的实验，并于1962年在英国完成了产业出产。今后又呈现了澳大利亚结合碳化物公司的布罗迪法、瑞士的苏尔寿法等提纯萘的熔融-结晶精制工艺。1985年，中国建成了布罗迪法精萘装配，后又连续建了一些普罗阿布德型装配。
工艺流程：有布罗迪法、苏尔寿法和普罗阿布德法三种。
无色有光芒的单斜晶体。有激烈的焦油味。在常温下易升华。 不溶于水，可溶于乙醚、乙醇、氯仿、二硫化碳、苯等。萘是农药出产中的一种质料，能够制形成甲萘酚、乙萘酚，也能够氧化成苯二甲酸酐，进一步天生苯二甲酰亚胺，也能够与氯乙酸天生萘乙酸。可作为杀虫剂亚胺硫磷、甲萘威，除草剂灭草松、敌草胺，动物成长调理剂萘乙酸和萘氧乙酸等的中心体。用于皮革防霉，防腐。精萘可用染料，医药等范畴，如出产2-萘酚、1-萘酚和甲萘胺等，也是出产樟脑的首要质料。萘是行业上最重中之重的稠环烃，重中之重适中用盛产苯酐、各项萘酚、萘胺等，是盛产葡萄糖氧化树脂材料、抗氧剂、有机活性染料的重点体、外貌几丁质酶剂、葡萄糖氧化氯纶、漆料、农药灭虫剂剂、医药公司、调味料、橡塑塑料添加剂和灭虫剂剂的原料。萘的益处分配，列国有所作为不同。适中用盛产苯酐的大抵占70%，适中用有机活性染料重点体和橡塑塑料添加剂的约占15%，灭虫剂剂的约占6%，鞣革剂的约占4%。法国适中用盛产灭虫剂剂的比例图比较大的，重中之重是适中用盛产西维因。以萘为原料，颠末磺化、反硝化细菌、恢复过来、胺化、油脂水解等摸块支配，可制备许多重点体。精萘的进行已经扩建，新货物“超等弹塑性发生形变材质 ”即萘磺酸盐二甲苯缩合物，可作水泥厂凸显剂，凸显沥青水泥混凝土土的弹塑性发生形变发生形变而不减低其屈服强度。无机阐发中作难溶性染料结晶的溶剂。测定份子量。比色律例范。无机微量阐发测定碳和氢的规范。液体闪灼计数中晶体无机闪灼剂。校订温度计。无机分解。粗萘经白土精制而得精萘。其制备方式是在高温煤焦油中(萘约占8％～12％)，将焦油蒸馏切除轻油馏分和酚油馏分后，切取210～230℃馏分，即得萘油馏分。将萘油馏分接纳冷却结晶法，可得萘含量为75％的粗萘，而后将粗萘停止过滤、枯燥和压迫，即得萘含量为96％～98％的压迫块，将压迫萘熔融，加硫酸洗濯污染，再用10％氢氧化钠中和并脱酚，而后停止蒸馏蒸出水分，搜集100～130℃馏分，最初经结晶成型得制品。
若由煤油烃制得，其质料来历于催化重质重整油、催化裂解精轮回油、裂解制乙烯的副产焦油等。易燃固体高毒口服- 大鼠 LD50: 490 毫克/ 千克; 口服- 小鼠 LD50: 316 毫克/ 千克皮肤- 兔子 495 毫克/ 24小时 轻度; 眼- 兔子 100 毫克/ 24小时 轻度与氛围夹杂可爆遇明火、高温、氧化剂易燃; 熄灭发生安慰烟雾库房透风高温枯燥; 与氧化剂、酸类分隔寄存水、泡沫、二氧化碳、干粉TWA 10 PPM (50 毫克/ 立方米); STEL 15 PPM (75 毫克/ 立方米)